Aminoacidos

AMINOÁCIDOS
Definición: Moléculas orgánicas quirales de pequeño tamaño (-100
dalton, -10 átomos) dotadas de un esqueleto con dos grupos
funcionales: un grupo amino y un grupo carboxílico, y de una
cadena lateral que les confiere propiedades específicas (grupo R).
Son los bloques de construcción de las proteínas. También reciben el
nombre de residuos de aminoácidos o simplemente residuos.Aminoácidos: Estructura General
(Ion Dipolar o Switterion)

Los aminoácidos se pueden clasificar en
cinco grupos…
1.

Con grupo R alifático (no polares): - H, -CH3, -CH2-CH2

2.

Con grupo R polar pero sin carga: -CH2-OH

4.

3. Con grupo R aromático:
Con grupo R cargado positivamente: -NH3+

5.

Con grupo R cargado negativamente:-COO-

Los grupos R de aminoácidosalifáticos o no polares
permanecen en el interior de la proteína, lejos del agua.

**Citocromo c

AA aromáticos
• Su anillo aromático posee nubes
de electrones  deslocalizados, lo que
les permite interaccionar con otros
sistemas y transferir electrones.
• Espectro de absorción: se pueden
determinar por absorción en el UV.
• A excepción de la Tyr, son muy solubles en agua

AA polaressin carga
• Ser, Thr son muy reactivos,
nucleófilos,
hidrofílicos
y
formadores de puentes de
hidrógeno. Son fosforilables,
por lo que las proteínas que
los contienen son reguladas
por este mecanismo.
• Asn y Gln forman puentes de
hidrógeno.
• Met es un AA azufrado,
donador de grupos -CH3
• Cys formador de puentes
disulfuro

La Insulina y los puentes disulfuro

H+

•Lys y Arg están cargados positivamente a pH 7.2.

•

Varios residuos de lisina en una proteína, con su grupo R cargado
positivamente, interrumpen la -hélice

•

Lys por su grupo R da la reacción de Maillard.
Esta reacción disminuye la cantidad de Lys aprovechable.

LISINA

REACCIÓN DE MAILLARD
(MAYNARD, 1981)

PROTEÍNA-Lys-NH2 + CHO-CH(OH)-[CH(OH)]4-H
(proteína con Lys)(azúcar)

PROTEÍNA-Lys-NH-CH(OH)-[CH(OH)]5-H

AA con grupo R negativamente cargado
En este grupo se localizan al
Ácido aspártico (Asp, D) y al
Ácido glutámico (Glu, E), los que
poseen un grupo carboxilo
adicional. Este grupo se encuentra
ionizado a pH de 7.0.
A partir del ácido glutámico se
obtiene el neurotransmisor
llamado ácido gama-aminobutírico
(GABA, NH2- CH2-CH2-CH-(NH2)COOH).Clasificación de AA según su metabolismo
• Aminoácidos cetogénicos: son los que se degradan hacia la
formación de cuerpos cetónicos: leu y lys.
• Aminoácidos glucogénicos: son los que se degradan por
gluconeogénesis para formar glucosa : ala, arg, asp asn, glu, gly,
met, pro, thr, trp,val, ser,cys, his.
• Mixtos: son los que se degradan hacia la formación de cuerpos
cetónicos y glucosa:Ile, Lys, Phe, tyr.
Lehninger, 1975, p 629

Desde un enfoque nutricional, los AA se
pueden clasificar en…
• Esenciales: el cuerpo no los sintetiza y por lo tanto se deben
proporcionar con la dieta y son: arginina, valina, leucina, isoleucina,
lisina, fenilalanina, triptófano, treonina, metionina e histidina.
• No Esenciales: alanina, prolina, glicina, serina, asparagina,
aspártico,glutámico, glutamina, cisteína y tirosina. Estos
aminoácidos no esenciales, tienen funciones esenciales para el
correcto funcionamiento de las células, y por tanto, su aporte es
beneficioso.

Determinados aminoácidos son importantes porque
desarrollan actividades específicas:
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Glicina: es un aminoácido indispensable en los períodos de crecimientorápido, así como para la
conjugación de ácidos biliares, drogas y otras sustancias no naturales para llevar a cabo la
desintoxicación.
Alanina: que juega un papel importante en el transporte de nitrógeno hacia el hígado para la
síntesis de la urea.
Acido glutámico y glutamina: que son precursores de otros aminoácidos y de
neurotransmisores de gran importancia del mantenimiento del equilibrio...