Aminoacidos

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Objetivos de Aprendizaje
❧ Composición química de los aminoácidos
❧ Estructura general de los α-aminoácidos
❧ Clasificación de los α-aminoácidos
❧ Reactividad ácido-base de los α-aminoácidos
❧ Aminoácidos de importancia biológica

Aminoácidos
¿Qué es un aminoácido?
Un aminoácido es cualquier molécula que
contiene ungrupo funcional ácido y un grupo
amino .

Aminoácidos
..

Tipos de aminoácidos

Aminoácidos
Todos los aminoácidos reportados en las proteínas son
alfa aminoacidos , Los aminoácidos que son
codificados por los codones presentes en el ARN
son denominados “canónicos”.
Los otros aminoácidos que se han observado en las
proteínas o oligopéptidos se denominan aminoácidos
“no canónicos” y son el resultadode modificaciones
post transduccionales que sufren algunas proteínas
como parte de su proceso de maduración.

Esquema de un alfa aminoácido
en estado dipolar
Grupo
Amonio

Cadena
Lateral

Grupo
Carboxilato

Carbono 

Estructura general de un aminoácido
• Todos tienen al menos un grupo carboxilo y un grupo amino
conectados por un carbono().
• 19 Tienen un carbono () asimétrico lo que generaisómeros
Opticos R , S en nomenclatura química y D- L en
nomenclatura Bioquímica.
• La variabilidad de la cadena lateral define las propiedades
químicas de los distintos aminoácidos, generando los
términos , hidrofóbicos , polares con carga y polares sin
carga.

Isómeros Ópticos en aminoácidos

En los AA la maquinaria celular ha optado por el isómero L

Nomenclatura de Fischer en
Aminoácidos yMonosacáridos

Aminoácidos

con la excepción de la glicina, en los 19 aminoácidos
restantes el carbono- posee 4 sustituyentes distintos y,
por tanto, existen dos isómeros ópticos para estos
aminoácidos: el isómero Levo y el isómero Dextro
En las proteínas sólo encontramos Levo-aminoácidos.
Los aminoácidos en solución acuosa a pH fisiológico
presentan los grupos amino y carboxilo ionizados.
Lamolécula se comporta como un dipolo y presenta una
carga neta dependiente del pH del sistema

CATEGORIAS DE AMINOACIDOS DE
ACUERDO A SU CADENA LATERAL
1. Cadena Lateral Apolar (alifáticos)
2. Cadena Lateral polar sin carga
3. Cadena lateral aromática
4. Cadena lateral cargada negativa (ácidos)
5. Cadena lateral cargada positiva ( bases)

Cadena Lateral Apolar (alifáticos)

Cadena Lateral polar sincarga

Cadena lateral aromática

(*)
Aminoacido polar sin carga

Cadena lateral cargada negativa (ácidos)

Cadena lateral cargada positiva ( bases)

Tabla de Abreviaturas utilizadas para los aminoácidos

Propiedades Acido-Base de los
Aminoácidos

Forma no iónica
(no existe)

Forma dipolar
(Zwiterionica)

Se denomina zwitterión a aquella molécula con grupos
ionizables cuya carga neta es cero.Propiedades Acido-Base de los grupos funcionales
carboxilo y amina
Ácido carboxílico

GLICINA

Carboxilato

Amonio

Amina

¿Las propiedades Ácido base pueden explicar
que le sucede a un aminoácido en agua?

Al menos 15 aminoácidos pueden ser tratados como ácidos
débiles con dos grupos ionizables cada uno con un equilibrio de
ionización es decir pK1 y pK2

¿Que le sucede a un aminoácido enagua?
Al disociarse , al perder un protón del grupo carboxilo,
el aminoácido Glicina cambia su carga neta :

+1

0
Aumenta

GLICINA

Punto Isoeléctrico (PI)

+1
2,34

0

9,60

-1

Siempre que una
molécula presenta dos o
más grupos ionizables,
existe un valor de pH al
cual la especie iónica
más abundante posee
una suma de cargas
positivas y negativas
igual a cero, es decir, no
posee carga eléctricaneta , esto corresponde a
un valor de pH llamado
Punto Isoelectrico

Cálculo del pI de aminoácidos
apolares
pI = pKa(carboxilo) + pKa(amino)
2
En el caso de la glicina, y los pKa son 2,34 y 9,60
respectivamente.
= 2,34 + 9,60 = 5,97
Por lo pI
tanto:

2

TAREA: Calcule los puntos isoeléctricos de alanina, valina e
isoleucina(averigüe los valores de pKa)

Propiedades ácido base
Dado que todos los...