AMINOACIDOS

Las proteínas son cadenas de
amino ácidos, cada uno de ellos
unido a su vecino por un tipo
específico de enlace covalente:

el enlace peptídico.

AMINO ÁCIDOS
Lo que es más notable es que las células pueden
producir numerosas proteínas que tienen
propiedades y actividades absolutamente
diferentes uniendo los mismos 20 amino
ácidos en varias combinaciones y secuecias.
 Con estos 20 elementos o"tabiques", organismos diferentes pueden construir una amplia
diversidad de productos, como los que se
mencionan en la lámina siguiente.


AMINO ÁCIDOS
Productos tales como:
enzimas
 hormonas,
 anticuerpos,
 las proteínas del
cristalino
 Plumas


el cuerno de un
rinoceronte,
 telarañas
 las proteínas de la leche,
 antibióticos,
 el veneno de un hongo,


y una cantidad increible de otrassubstancias
con diferentes actividades biologicas.

AMINO ÁCIDOS


Desde el punto de vista químico, los
aminoácidos (AA) son ácidos orgánicos
(carboxílicos) con un grupo amino en
posición alfa. Según esta definición, los cuatro
sustituyentes del carbono alfa (Cα) en un
aminoácido son:





el grupo carboxilo
un grupo amino
un átomo de hidrógeno
una cadena lateral R, característica de cadaAA

Fórmula Básica de los
Amino Ácidos
Grupo Carboxilo

Grupo
Amino

Átomo de
Hidrógeno

R

Cadena Lateral

PROLINA
Anillo Pirrolidínico

Proline

ATENCIÓN
el Aminoácido Prolina Constituye una excepción
puede considerarse como un α-aminoácido
que está N-sustituído por su propia
cadena lateral, lo cual forma un anillo pirrolidínico

LOS VEINTE
AMINO ÁCIDOS
ENCONTRADOS
NATURALMENTE
FORMANDO
PARTEDE LAS
PROTEÍNAS

Asimetría Óptica de los
Amino Ácidos
En todos los AA que se encuentran
naturalmente en las proteínas, excepto en
la glicina (Gly), el carbono α es
asimétrico y por lo tanto, son
ópticamente activos.
 Esto indica que existen dos
enantiómeros (isómeros ópticos), uno
de la serie D y otro de la serie L.


RECUERDE
Los amino ácidos que se encuentran en
las proteínas soninvariablemente de la
serie L.
Amino ácidos de la serie D se pueden
encontrar en algunos casos muy concretos:
en algunos péptidos con acción antibiótica
en los peptidoglicanos de la pared celular,
En péptidos opioides de anfibios y reptiles.

Ley de ‘CORN’

El átomo de carbono central es
llamado carbono alfa y, excepto en
la glicina, en todos los aminoácidos
es un centro quiral. En relación con
estecentro estereogénico, todos los
aminoácidos encontrados en las
proteínas son de configuración-L.
La distribución atómica en esta
configuración puede ser recordada
empleando la ley llamada de
CORN (maíz). Imagíne el
aminoácido colocado con el átomo
de H directamente frente a sus ojos.
Si leyendo en el sentido de las
manecillas del reloj se deletrea
CORN, el aminoácido es de la serie
L. Si elaminoácido es de
configuración D la palabra CORN
se leerá en sentido contrario.

Isómeros ópticos de la
Alanina

CLASIFICACIÓN DE LOS
AMINOÁCIDOS
La mayoría de los amino ácidos se
encuentran formando parte de las
proteínas.
 Sin embargo, debe recordarse que hay
algunos que pueden desempeñar otras
funciones.
 Los amino ácidos pueden entonces
dividirse inicialmente en dos grupos:


Amino
Amino

ácidosproteicos
ácidos no proteicos

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS
Gracias a la capacidad de disociación del
grupo carboxilo, del grupo amino y de
otros grupos ionizables de sus cadenas
laterales (carboxilo, amino, imidazol,
fenol, guanidino, etc).
 los amino ácidos son excelentes amortiguadores.

Los amino ácidos como
amortiguadores

La tabla de la gráfica anterior muestra los pKa de algunos
delos 20 amino ácidos proteicos.

Los grupos ácido-base débiles presentan una capacidad
amortiguadora máxima en la zona próxima al pKa.

Debe destacarse el hecho de que estos valores de pKa
calculados para los amino ácidos en solución pueden
verse modificados por las características del entorno
proteico.
Debe destacarse también, que el único grupo lateral
con un pKa próximo al pH fisiológico es...