AMINOACIDOS

AMINOÁCIDOS,
PÉPTIDOS Y
PROTEINAS
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA

1

AMINOÁCIDOS

2

COOH
H2N

C

H

R

TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON α-AMINOÁCIDOS

3

CLASIFICACIÓN
DE LOS
AMINOÁCIDOS

4

ALIFÁTICOS

NO POLARES
AROMÁTICOS
POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS ÁCIDOS

aa
POLARES CON CARGA

CON N BÁSICO

5

NO POLARES
ALIFÁTICOS
O
H2N

CH

C

OH

H2N

CH

H

C

C

CH 2
CH

H2NALANINA Ala

CH 3

CH 3

LEUCINA
Leu

OH

H2N

CH

C

CH

CH 3

CH

C

CH

CH 3

CH 3

OH

VALINA
Val

O

O

O
CH

OH

CH 3

GLICINA
Gli

H2N

O

O

C

OH

CH 2

OH

HN

CH 3

ISOLEUCINA
Ile

PROLINA
Pro
6

NO POLARES
AROMÁTICOS
O
H2N

CH

C

O
OH

CH 2

H2N

CH

C

O
OH

H2N

CH

CH 2

C

OH

CH 2

HN

FENILALANINA
Phe

OH

TRIPTOFANO
Trp

TIROSINA
Tyr

7

POLARES SIN CARGA
O
H2N

CH

C

OH

CH2
OH

SERINA
Ser

H2N

CH

C

CH

OH

CH 3

CH

C

OH

H2N

CH
CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

CH

C

METIONINA
Met

OH

CH 2
SH

O

CH 2

S

H2N

OH

TREONINA
Tre

O
H2N

O

O

C

CISTEÍNA
Cys
O

OH

H2N

CH

C

OH

CH 2
C

C

O

NH 2

GLUTAMINA
Gln

O

NH 2

8

ASPARRAGINA
Asn

BÁSICOS (O CARGADOS +)ÁCIDOS (O CARGADOS -)
O
H2N

CH

C

O
OH

H2N

CH

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2
CH 2
NH 2

LISINA
LisC

OH

H2N

CH

C

CH 2

CH 2

NH
NH
C

NH

OH

H2N

CH

HISTIDINA
Hys

C

H2N

OH

CH

C

OH

CH 2

CH 2
C

N

O

O

O

CH 2

O

C

OH

ACIDO GLUTÁMICO
Glu

NH 2

ARGININA
Arg

9

O

OH

ÁCIDO ASPÁRTICO
Asp

AMINOÁCIDOS
ESCENCIALES

10






Aminoácidos que no pueden
biosintetizar los animales ni el
hombre.
Deben ser administrados en la dieta.
Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys,arg, hys.

11

AMINOÁCIDOS
POCO USUALES

12

O

O

O

O

C

H2N

OH

HN

CH

C

OH

H2N

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

HC

OH

4-hidroxiprolina

C

OH

H2N

HN

5-hidroxilisina

H2N

CH

C

CH

HC
C

COOH
O

OH

CH 3

O

C

OH

CH 2

CH 2

CH 2

SeH

CH 2
NH 3

selenocisteina

OH

6-N-metil-lisina
gamma-carboxiglutamato

H2N

OH

C

CH 2

O

O

CH

CH

NH 2

HO

CH

H2N

CH

C

OH

CH 2
CH2
CH 2
NH
CO

ornitina

NH 2

citrulina
• 4-hidroxiprolina y 5-hidroxilisina: se encuentran en la proteína
fibrosa llamada colágeno.
• N-metil-lisina: se puede encontrar en la miosina (proteína contráctil
del músculo)
• Gamma-carboxiglutamato: en la protrombina que interviene en la
coagulación de la sangre.
13
•

PROPIEDADES
DE LOS
AMINOÁCIDOS

14

PROPIEDADES ÁCIDOBASE

pK1

pK2

ZWITTERIÓNpK:En equilibrios ácido-base la constante de equilibrio se
denomina constante de acidez o de basicidad y su pK
constituye una forma de expresar su valor
15

Punto isoeléctrico






A pH ácido: prevalece la especie con
carga +
A pH básico: prevalece la especie
con carga –
Hay un valor de pH para el cuál la
carga de la especie es cero.
(zwitterión)
pI = pK1 + pK2
para un aa
neutro
2
16Propiedades químicas


Formación de enlaces PEPTÍDICOS:

17

PUENTES DI SULFURO


Formación de enlaces disulfuro (PUENTES
DISULFURO)
O
O
O
O
C
H 2N

+

CH
H2C

C

OH

SH 2

H2N

CH

SH2

CH 2

OH

C
H2N

OH

CH
H2C

CISTINA

18

C
H2N

S

S

CH
CH 2

OH

OTRAS PROPIEDADES
QUÍMICAS




Reacción con ácido nítrico:
identificación de aa aromáticos.
Reacción con ninhidrina:
compuestos coloreados

19PÉPTIDOS

El aspartame está compuesto por tres elementos: ácido aspártico
(40%), fenilalanina (50%) y metanol (10%); los dos primeros son
aminoácidos (los mismos que aparecen en las proteínas) y el último es
un alcohol que puede ser tóxico al consumirse en cantidades mucho
20
mayores a las presentes en el Aspartamo.








Polímeros de
aminoácidos de
PM menor a 6000
daltons
( <50
aa)
Dipéptido:2 aa
Extremo N-terminal: comienzo de la
Tripéptido: 3 aa cadena
Extremo C-terminal: fin de la cadena
Tetrapéptido: 4 aa
Pentapéptido: 5 aa
21

NOMENCLATURA




Se nombran desde el extremo Nterminal al C-terminal, usando la
terminación il, excepto para el
último aa.
Ej:
ser-asp-tyr-lis-ala-cys
seril-aspartil-tirosil-lisil-alanilcysteína
22

PEPTIDOS


EJEMPLOS:
OXCITOCINA: hormona que...