aminoácidos

Capítulo 2. LOS AMINOÁCIDOS, EL ENLACE PEPTÍDICO Y LA
ESTRUCTURA SECUNDARIA

Javier Sancho
jsancho@unizar.es
Departamento de Bioquímica y Biología Molecular y Celular & Instituto de
Biocomputación y Física de Sistemas Complejos. Universidad de Zaragoza

1. Fórmula general y estereoquímica de los aminoácidos
2. Estructura y clasificación de los 20 aminoácidos codificados genéticamente
3.Ionización e hidrofobia de los aminoácidos
4. Los péptidos: concepto y nomenclatura
5. Péptidos naturales de origen proteico y no proteico
6. Síntesis química y secuenciación de péptidos y proteínas.
7. El enlace peptídico: Naturaleza y propiedades
8. Restricciones conformacionales de los polipéptidos: el diagrama de Ramachandran
y los rotámeros de las cadenas laterales
9. Los elementos deestructura secundaria
10. Las hélices 
11. Las láminas 
12. Giros y bucles
13. Necesidad de la estructura secundaria

1. Fórmula general y estereoquímica de los aminoácidos

Las proteínas son polímeros lineales que resultan de la condensación de
aminoácidos. Conviene familiarizarse con la estructura y características de los distintos
aminoácidos desde el primer momento porque laspropiedades biológicamente

1

relevantes de las proteínas derivan de las propiedades fisicoquímicas de los
aminoácidos. Con excepciones poco relevantes, en las proteínas vamos a encontrar 20
aminoácidos distintos, responsables de la versatilidad estructural y funcional que las
caracteriza. Ningún otro tipo de molécula natural o sintética manifiesta una variedad de
formas y funcionescomparable a la de las proteínas. Veamos de cerca sus
constituyentes.

Un aminoácido es una pequeña molécula orgánica que contiene, al menos, un grupo
amino (-NH2), de naturaleza básica, y un grupo carboxilo (-COOH), de carácter ácido.
Aunque los seres vivos sintetizan para distintos propósitos tipos diversos de
aminoácidos, sin duda los más importantes son los que forman parte de las proteínas,todos los cuales pertenecen a la clase de los -aminoácidos. Éstos se caracterizan
(FIGURA 1) por presentar los grupos ácido y amino unidos al mismo átomo de carbono
(que se denomina carbono ).

Además, a este carbono  se une, como tercer

sustituyente, un átomo de hidrógeno y, como cuarto sustituyente, un grupo adicional de
tamaño y características diversas, que diferencia a cadaaminoácido de los demás. Al
cuarto sustituyente se le denomina cadena lateral del aminoácido y, a menudo, se le
representa de forma simplificada por la letra R. Al ser los cuatro sustituyentes del
carbono  distintos y adoptar una disposición tetraédrica en torno a él, los aminoácidos presentan isomería óptica, de modo que la imagen especular de un
aminoácido no es idéntica al original (FIGURA 2).Así, dependiendo de la disposición
espacial de los cuatro sustituyentes, los aminoácidos pueden ser D o L.

Esta

denominación histórica deriva del parecido que presentan, respectivamente, con las
fórmulas tridimensionales del D y del L gliceraldehído (FIGURA 3). La denominación
D y L, introducida por Fischer en 1891, no es ya utilizada habitualmente por los
químicos, que prefieren distinguira cualquier pareja de compuestos especulares
denominándolos R o S, según la nomenclatura introducida por Cahn, Ingold y Prelog en
1956. Sin embargo, en Bioquímica se sigue utilizando la nomenclatura L/D quizá
porque la nueva denominación R/S, aunque más clara y general, distingue a la Lcisteína (que es R) de los demás L-aminoácidos (que son S), a pesar de su evidente
similitud estructural.Todos los aminoácidos que aparecen en las proteínas son L.

2

2. Estructura y clasificación de los 20 aminoácidos codificados genéticamente
Las proteínas se sintetizan en los ribosomas siguiendo las instrucciones codificadas
en moléculas de RNA mensajero.

El código molecular (conocido como código

genético) utilizado por la maquinaria celular de síntesis de proteínas incluye 20...