ANALISIS ARTICULO "SINTESIS DE OXIMAS

 Reconocimiento General y de Actores
Curso Síntesis Orgánica
Código 100103





ANALISIS ARTICULO CIENTIFICO “SINTESIS DE OXIMAS”
Por
Yamid Rodrigo Valencia Muñoz -16289043





Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD
CEAD Palmira-Valle
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA
20-octubre-2013













Según lo expresado en el artículo,su objetivo fue la síntesis de oximas, éteres de oximas e isoxazoles y una vez logrado esto, verificar su actividad antifungica. Para la síntesis de los compuestos mencionados, explica que se parte de aldehídos y cetonas (nicotinaldehido, benzaldehído, cinamaldehido, ciclohexanona y 1-bencil-4-pipiridona), los cuales se hacen reaccionar con clorhidrato de hidroxilamina en un medio básico, deesta manera se obtienen las oximas (Nicotinaldoxima, Benzaldoxima, Oxima de cinamaldehido y Oxima de 1-bencil-4-pipiridona). Posteriormente mediante la alquilacion del oxigeno del grupo OH de la oxima con bromuro de propargilo, se obtienen los respectivos éteres de cada oxima. También se obtienen eteres mediante reacción con bromuro de 2-bromobencilo. Por último se sintetizan isoxazoles mediantereacciones de ciclo adición 1, 3 dipolares empleando tres condiciones diferentes que facilitan la obtención de óxidos de nitrilo que son los intermediarios en la formación de isoxazoles.
Con respeto a los resultados obtenidos en la verificación de la actividad fúngica, concluyen que las oximas, éteres de oxima e isozales sintetizados y evaluados restringen la actividad fúngica, con mayorporcentaje para los dos primeros grupos con respecto al tercer grupo.
En un concepto propio, se sugiere en este, articulo una serie de rutas sintéticas para la obtención de oximas, éteres de oxima e isoxazoles. En primer lugar se parten de aldehídos y cetonas que en reacción con clorhidrato de hidroxilamina, forman oximas. Estas oximas son convertidas en éteres y para ello se prueban 2 rutas. Laformación de isoxaloes la plantean mediante la búsqueda de condiciones optimas que favorezcan la adición 1, 3 dipolar , buscando la regio selectividad, lo cual favorece la síntesis compuesto deseado en mayor proporción, facilitando su extracción y purificación, así como du detección en los respectivos análisis de caracterización. Aquí se analiza que aunque se sintetizan varios compuestos, no todosson empleados en la verificación de la actividad fúngica.
Dentro del marco teórico en el artículo se plantea que: “Las oximas, éteres de oxima e isozaxoles, son compuestos orgánicos que dentro de su estructura poseen átomos de nitrógeno y oxígeno de forma consecutiva. Este tipo de sustancias tienen amplias aplicaciones a nivel químico y biológico, algunas de las cuales se describen a continuación.La función oxima es un intermediario sintético importante ya que puede ser transformada en grupos orgánicos como carbonilo, amino, nitro y ciano; además, es utilizada como grupo protector y en la producción de compuestos heterocíclicos, aprovechando su conversión a óxidos de nitrilo o nitrosoalquenos, intermediarios reactivos, que en presencia de alquenos o alquinos generan isoxazoles y1,2-oxazinas. Muchos compuestos que contienen un fragmento oxima o éter de oxima exhiben diversas actividades biológicas entre las que se encuentran antiinflamatoria, antifúngica, antibacterial, anti-cancerígena y antiviral entre otras. Los isoxazoles por su parte son compuestos cíclicos de cinco miembros con nitrógeno y oxígeno, miscibles en agua y con olor similar a los compuestos piridínicos,generalmente son sólidos con altos puntos de fusión debido a su fuerte asociación dipolar, de ellos existen heterociclos 4,5-dihidro y tetrahidro, también llamados isoxazolinas e isoxazolidinas. Son importantes intermediarios sintéticos ya que se pueden considerar como aminoalcoholes enmascarados, los cuales hacen parte de una amplia variedad de compuestos biológicamente activos, tales como el ácido...