analisis configuracional

ANÁLISIS
CONFIGURACIONAL

Estudio de la estructura
tridimensional de las moléculas
Dra. Beatriz García

REPASAMOS…
¿Dos compuestos que posen igual FM y distinta conectividad?

ISOMEROS¿Dos compuestos que poseen igual FM, igual conectividad
y diferente disposición espacial de sus átomos?

ESTEREOISOMEROS

QUIRALIDAD
•La mano derecha no puede superponerse
•con la manoizquierda.

•Una mano es la imagen especular de la otra.
CUALQUIER OBJETO QUE NO PUEDA SER SUPERPUESTO CON SU IMAGEN
ESPECULAR SE LLAMA QUIRAL
Hay moléculas que también
presentan esta propiedad…

Suimagen especular no es superponible, por lo tanto son QUIRALES.

¿Como podemos predecir si una molécula u objeto es QUIRAL?

Una molécula u objeto que presenta un plano de simetría no puede serQUIRAL.

Un objeto o molécula que presenta plano de simetría, resulta superponible con su
imagen especular, por lo tanto es AQUIRAL.
De la figuras presentadas, cual es quiral?

Causas dequiralidad:
Centro estereogénico
Átomo de carbono unido a cuatro
grupos o ligandos distintos:
Centro quiral o estereogénico

La presencia de un centro estereogénico en una molécula es condiciónsuficiente
para la ausencia de plano de simetría y, por lo tanto de quiralidad.
Cuidado! No siempre ocurre si la molécula presenta más de un centro quiral!

Clasificación de Estereoisómeros
¿Cómollamamos a dos estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles?

ENANTIÓMEROS

Comparten la mayoría de sus propiedades fisicoquímicas como pe, pf, densidad,
solubilidad, etc. Difieren enpropiedades que implican un “entorno quiral” llamadas
propiedades quirales.

Propiedades Quirales
1. Las moléculas quirales son ópticamente activas, es decir que hacen girar el plano de
luzpolarizada, propiedad medida con un Polarímetro.

Cada enantiómero gira el
plano de luz polarizada en un
sentido. Se denomina levógiro
a aquel enantiómero que
desvía la luz hacia la izquierda
y...