analisis gravimetrico

REACCIÓN DE GRIGNARD
PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL
Química Orgánica II (1413)


 

 

COORDINADORA DRA. MA. DEL CONSUELO S. SANDOVAL G

REACCIÓN DE GRIGNARD
PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL

OBJETIVOS

Ilustrar en el laboratorio la reacción de Grignard como un ejemplo de la reacción de adición
nucleofílica a compuestos carbonílicos.
Realizar procedimientos típicos deadición de carbaniones a cetonas o ésteres en medio anhidro,
para obtención de alcoholes terciarios.
ANTECEDENTES

1.
2.
3.
4.
5.

Adición nucleofílica, mecanismo general.
Reacción de Grignard.
Propiedades de compuestos organométalicos y adición a cetonas.
Obtención de alcoholes.
Propiedades y normas de seguridad en el manejo de todas y cada una de las sustancias
involucradas (reactivosy productos).
REACCIÓN

MATERIAL
1
Embudo de separación*
1
Matraz de bola de dos bocas*
1
Pipeta graduada de 1 ml*
1
Pipeta graduada de 10 ml*
1
Refrigerante para agua con mangueras*
1
Tapón esmerilado*
2
Trampas de humedad*
1
Vaso de precipitado de 100 ml*
1
Vial*
1
Agitador de vidrio
1
Barra de agitación magnética
1
Colector
1
Elevador
1
Embudo Buchner conadaptador de hule
1
Embudo de filtración rápida
* En la estufa, se los entrega su maestro
SUSTANCIAS
Ácido sulfúrico concentrado
Benzoato de etilo
Benzofenona
Bromobenceno
Cloruro de amonio (sol. 10%)

Cantidad
1.4 ml
1 ml
1.6 g
2.9 ml
20 ml

1
1
2
1
1
1
2
1
1
1
1
1
1
1

Embudo de sólidos
Espátula
Matraces Erlenmeyer de 125 ml
Matraz balón de 25 ml
Matraz kitazato de250 ml con manguera
Parrilla con agitación
Pinzas de tres dedos con nuez
Porta termómetro.
Probeta graduada de 25 ml
Recipiente de peltre
Recipiente para baño María
“T” de destilación
Termómetro de -10 a 400 0C
Vidrio de reloj

Éter etílico
Hexano
Magnesio en viruta
Sulfato de sodio anhidro
Tetrahidrofurano anhidro

18

Cantidad
40 ml
20 ml
0.7 g
4.0 g
18 ml

REACCIÓN DEGRIGNARD
PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL
Química Orgánica II (1413)
Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G


 

 

Cloruro de calcio anhidro
Cloruro de sodio

30 g
15 g

Yodo

0.1 g


 

PROCEDIMIENTO

1era Parte
Secar el material perfectamente y preparar dos trampas de humedad con cloruro de calcio
anhidro.
I. Bromuro de fenil magnesio.
En el matrazpera Quickfit de dos bocas colocar 0.3 g (0.0125 at. g.) de viruta de magnesio y un
cristal de yodo, agregar 1 ml de Tetrahidrofurano (1) y adaptar el embudo de separación con la llave
cerrada en la boca inclinada; en la otra boca del matraz colocar un refrigerante de agua en posición de
reflujo y en la parte superior de éste un tubo con cloruro de calcio.
En el embudo de separación colocar1.3 ml (1.9 g, 0.0121 moles) de bromobenceno (de
preferencia recién destilado) y tapar el embudo con el otro tubo de calcio y dejar gotear el matraz
alrededor de 0.2 ml de bromobenceno, sin agitar, para tener una concentración local alta (2) una vez
que la reacción se inicia, agregar 7 ml de THF seco en el embudo de adición (para diluir el
bromobenceno restante), agitando continuamente, agregarel resto de esta solución gota a gota de tal
forma de tener una ebullición suave y continua (2). Si la reacción no se inicia puede inducirse mediante:
1. Adición de otro cristal de yodo.
2. Calentamiento suave agitando continuamente, con un baño de agua a 50 oC. Si el color del yodo
desaparece y la ebullición continúa una vez retirado el baño, la reacción se ha iniciado.
3. Adición de otrocristal de yodo y frotándolo sobre el magnesio contra la pared del matraz
agitando con movimiento circular (sin romper el matraz) con una varilla seca.
4. Adición de unas gotas de reacción ya iniciada.
5. Adición de gotas de dibromoetano.
No permitir que ésta se suspenda. Si la ebullición disminuye sensiblemente, calentar la mezcla
de reacción suavemente con el baño de agua a 50 oC.
La...