Analogos Semicarbazona

Análogos de las semicarbazonas: síntesis y actividad biológica
Artículo de revisión
Rodríguez Zárate Miguel Ángel, Valencia Carmona Oscar Daniel.

Resumen.
Las semicarbazonas son compuestos que resultan de la reacción de condensación entre la semicarbazida o sus derivados con aldheídos o cetonas. Existe gran evidencia en la literatura de que esta familia de compuestos posee actividadanticonvulsiva, antituberculosa, antimicrobiana y antineoplásica, entre otras. La presente revisión se enfoca en la síntesis de estos compuestos y la actividad biológica desde un punto de vista integrativo.
Abstarct.
Semicarbazones are compounds which are synthesized by the condensation of semicarbazide and aldehydes/ketones. The literature survey revealed that semicarbazones had been emerged as acompound with broad range of activities including anticonvulsant, antitubercular, anticancer and antimicrobial activity. In the present review we have focused on the synthesis and the biological activity of semicarbazone analogues.

Introducción.
En química orgánica, una semicarbazona es un derivado de una semicarbazida, el cual contiene un grupo funcional cetona adicional, como se ve en la figura1. Una tiosemicarbazona es un compuesto en el cual el grupo cetona es sustituido por un átomo de azufre, como se esquematiza en la figura 2.
Figura1. Estructura general de las semicarbazonas

Figura2, Estructura general de las tiosemicarbazonas.
Las tiosemicarbazonas son sistemas que presentan deslocalizacion electronica principalmente cuando tienen unidos grupos aromaticos al carbono delgrupo imina, debido a esta deslocalizacion electronica las iosemicarbazonas pueden coexistir en forma tiona o tiol en equilibrio tautomerico ya que el atomo de azufre es el que permite que se lleve a cabo esta deslocalización (Figura 3).

Figura 3. Formas tautoméricas tiona-tiol de las tiosemicarbazonas.
Por otro lado, las tiosemicarbazonas estan ahora establecidas como una clase de ligantesazufrados, en particular para los iones metalicos de transicion, aunque esto no excluye a los metales de los grupos principales; aunado a esto su amplia aplicacion como intermediarios para muchos nucleos importantes hacen que estas moleculas sean el centro de atencion para muchos investigadores.

Se han realizado numerosas investigaciones de esta familia de compuestos en los campos de la quimica decoordinacion, de las aplicaciones analiticas y de las propiedades biologicas.

Síntesis.
En las figura 3 ,4 y 5 se muestran las secuencias generales de síntesis para semicarbazonas y tiosemicarbazonas respectivamente.
Desde el punto de vista sintetico, tienen como principal caracteristica la versatilidad y la facilidad con que se producen y su amplia aplicacion como intermediarios para muchosnucleos importantes. En general, estas moleculas tienen un bajo costo en su sintesis, y una gran economia de los atomos que estan involucrados en la reaccion, ya que, excepto por el agua que se libera, todos los demas sustratos reactivos estaran presentes en la molecula final. [1]
Cabe mencionar que a lo largo del procedimiento se utilizan diversas técnicas como lo son: la purificación dereactivos por recristalización, diferencia de solubilidad y columnas cromatográficas; el reflujo, el filtrado al vacío, así como técnicas de separación de mezclas como la cristalización y la cromatografía en capa fina, ésta última utilizada como medio para monitorizar las reacciones comparando las marcas originadas por los reactivos puros con las marcas originadas por la mezcla de reacción. Una vez se haobtenido el producto se verifica su pureza y su constitución molecular con la ayuda del análisis elemental, espectrometría infrarroja, ultravioleta, espectrometría de masas y de absorción atómica.
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