Anaranjado De Metilo

Azocompuestos: Anaranjado de Metilo
OBJETIVO: Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento dentro de las propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reacción de la diazociación de la amina, emplear la sal de diazonio de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario. Formar un colorante.

INTRODUCCIÓN:
En química orgánica se conocecomo sales de diazonio a un grupo de compuestos cuya estructura general es R-N2-C donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X habitualmente es un anión de haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermediarios enla síntesis de colorante.
El primer uso que se les dio a las sales de diazonio fue el de producir telas teñidas con coloración resistente al agua, mediante la inmersión de la tela con una solución acuosa de la sal tras haberlo sido en una solución del componente de acoplamiento.

MARCO TEÓRICO:
El principal método de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el tratamiento de aminasaromáticas primarias, como por ejemplo la anilina con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral (ácido clorhídrico).
En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superiores a los 5OC, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le cono como diazotación. No son aislados y se emplean una vez preparadas inmediatamente “in situ”. De forma muysimplificada:
• Generación del catión nitrosilo (varios pasos):
NaNO2 + 2HCl  NO+ + Na+ + 2 HCl- +H2O
• Ataque electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva a la formación diazonio (varios pasos):
Ar-NH2 + NO+  Ar-N2+ + H2O
El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en dos tipos:
• Reemplazo, en las que se pierde el nitrógenoen forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo.
• Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula.
La copulación de las sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R. Cuando las R corresponden a anillos aromáticos, elcompuesto que lo contiene absorbe radiación electromagnética en el espectro visible, por lo que presenta coloración y, además, ésta es intensa. Por esto son empleadas como colorantes en la industria textil, papelera, alimenticia, etc.
Los compuestos azoderivados también se utilizan como indicadores en volumetrías ácido-base. Por ejemplo, el naranja de metilo. El naranja de metilo según el pH puedetener al grupo azo protonado o no, presentando de esta forma diferentes colores según el pH.

Resultados:
• Diazoción: Se obtuvo una solución transparente que tenía una sustancia aceitosa de color marrón al fondo de esta solución, que no se disolvió totalmente. Al formarse la sol de diazonio resultó una solución naranja-rojiza.
• Copulación: En la solución que se preparó de N, N dimetilanilina es una solución rojo sangre. Cuando se agregó a la solución donde se encuentra la sal de diazonio y agregarles el NaOH y el NaCl (que tenían un color amarillo) se formó una solución marrón y con sólido suspendido en su interior, es decir, no era traslucida. Cuando se calienta esta solución, cambia a un color más claro (amarillo oscuro) y cuando se enfría su color se modifica hasta obtener unnaranja intenso y al filtrar y secar estos cristales son de color naranja.
• En medio básico: Cuando se probó el indicador acido-base en medio básico cambio de color naranja claro a amarillo/naranja.
• En medio ácido: Cuando se probó el indicador acido-base en medio básico cambio de color naranja claro a rojo.

Análisis de resultados:
Cuando se mezcla la sal de diazonio con la solución de...