Androgenos

HORMONAS SEXUALES

ANDRÓGENOS

El principal andrógeno natural es la TESTOSTERONA
OH

O

Es producida por testículos
Funciones:
Sexuales:
- desarrollo y mantenimiento de los órganossexuales
- espermatogénesis
- caracteres sexuales secundarios: voz gruesa, vello en la cara, brazos
y piernas.
- Contenido de fructosa en el semen

Metabólicas:
- Produce retención de nitrógeno alaumentar la velocidad de síntesis
proteica y disminuir el catabolismo de las proteínas.
- Balance de nitrógeno positivo por disminución del catabolismo
proteico y aumento del anabolismo de lasproteínas que se usan en
el aparato y músculos accesorios sexuales masculinos.

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ANDRÓGENOS SINTÉTICOS Y AGENTES ANABÓLICOS
Modificaciones químicas :
- Esterificaciones

sobre

posición17con

numerosos

ácidos:

propionato, heptanoato, fenil-acetatos, dieron agentes con mayor
duración de acción por vía parenteral.
- Síntesis de 17-metil testosterona proveyó de un compuesto activopor vía oral.
OH
CH3

O

17-metiltestosterona

- El aumento de la longitud en la cadena alquílica lateral disminuye
la actividad.
- La incorporación de un grupo 17-etinilo dio compuestoscon

actividad progestágena.
- Modificaciones

químicas

sobra

la

17-metil

testosterona

produjeron anabolizantes activos por vía oral:
Ejemplos: Oximesterona y Oximetolona2

- La

deshidrogenación

con

dióxido

de

Selenio

de

17ª-

metiltestosterona produjo Metandrostenolona, potente anabolizante
y de actividad androgénica reducida.
OH
CH3

OMetandrostenolona

- La fluoración de 17-metiltestosterona sumado a la introducción de
un grupo hidroxilo en el carbono 11, produce Fluoximesterona que
tiene 20 veces mas actividad anabólicay 10 veces mas actividad
androgénica. Se usa en clínica como andrógeno.
OH
HO

CH3
F

O

Fluoximesterona

- Análogos heterocíclicos de Testosterona:
OH

OH

CH3

CH3
O

HN...