anestésicos locales tipo ester

ANESTESICOS LOCALES DEL GRUPO ESTER

INTRODUCCION
Niemann aisló un alcaloide: la cocaína, en 1860, a partir de hojas de coca, que es introducido como anestésico local, en 1884 en el área de la oftalmología por Köller, quien comprobó que dicho fármaco tenía una propiedad isquemiante y vasoconstrictora, pero además era tóxica, este hecho promovió la búsqueda de nuevas moléculas y en 1905 laprocaína, que es un fármaco de origen sintético, es sintetizada por Einhorm, convirtiéndose en el primer anestésico local de administración segura usado en las siguientes cinco décadas, posteriormente se introdujeron al campo de la anestesia: la tetracaína y la clorprocaína, hasta 1943, año en el que Löfgren descubre la lidocaína, que hasta el día de hoy es el anestésico local más utilizado en lapráctica clínica.
La estructura de la molécula de un anestésico local está constituida por tres elementos: un anillo aromático, generalmente bencénico, que es la porción lipofílica; una cadena intermedia o hidrocarbonada que puede poseer un enlace de tipo éster o de tipo amida, y una amina terciaria o secundaria, que es la porción hidrofílica.
La existencia de uno u otro tipo de enlace de la cadenahidrocarbonada, determina la duración de acción del anestésico local; la velocidad con la que éste es metabolizado, e indirectamente el grado de toxicidad que puede presentar.
CLASIFICACION DE LOS ANESTESICOS DEL GRUPO ESTER
A estos fármacos de acción local se los clasifica desde dos puntos de vista:
• Según su origen, pueden ser: naturales y sintéticos.
a) Ésteres naturales. Se obtienen porsíntesis, el anestésico que representa a este subgrupo es la cocaína.
b) Ésteres sintéticos. A este grupo pertenecen: la procaína, la tetracaína y la benzocaína,principalmente.
• Según el punto de vista químico los anestésicos locales sintéticos del grupo éster se dividen en:
a) Ésteres amínicos terciarios del ácido benzoico. Que tienen como representante a la cocaína.
b) Ésteres aminadosterciarios del acido benzoico o ácido p-aminobenzoico (PABA). Los más empleados son: procaína, tetracaína y benoxinato.
c) Ésteres simples o alquílicos del ácido para-aminobenzoico, como la benzocaína.

ESTERES LOCALES NATURALES
El primer anestésico utilizado fue la cocaína que es extraído de la hoja de coca, es un éster aminado terciario del acido benzoico con una base nitrogenada. Tiene lacapacidad de bloquear la conducción del impulso nervioso después de su administración.
La cocaína es un extracto natural que puede administrarse por diferentes vías como la vía nasal, vía intravenosa y vía tópica. Ésta última es la que tendrá una acción local, aplicándose a nivel de las mucosas, con buena absorción y alta irritación local lo que puede llegar a provocar lesiones. También se emplea enoftalmología como clorhidrato de cocaína al 2%.
ESTERES LOCALES SINTÉTICOS
Los fármacos representantes de esta clasificación son los anestésicos: procaína, tetracaína y benzocaína.
a) Procaína. Como muchos otros anestésicos ésteres se hidroliza a ácido p-aminobenzoico y a dimetilaminoetanol. Se utiliza en concentraciones de 0.25% a 0.5% para realizar la técnica infiltrativa de anestesia, al 10%para conseguir una anestesia epidural. Si éste fármaco es combinado con otras drogas como la penicilina, aumenta su tiempo de acción.
b) Tetracaína. Derivado del ácido para-aminobenzoico, tiene una mayor toxicidad a nivel sistémico que la procaína, de efectos más duraderos. Es uno de los anestésicos tópicos más eficaces.
c) Benzocaína. Es un anestésico local que tiene la propiedad de tener muybaja solubilidad y se emplea para hacer la limpieza superficial de úlceras, para tal finalidad dicho fármaco viene en polvo.
MECANISMO DE ACCION
El principal mecanismo de acción de los anestésicos locales del tipo éster es la interrupción de la conducción nerviosa, lo que se logra con el bloqueo de los canales de sodio gracias a la interacción entre el fármaco y el receptor de membrana del...