Anestecicos Locales
Páginas: 17 (4092 palabras)
Publicado: 29 de noviembre de 2012
23/04/2012
ANESTÉSICOS LOCALES
Mg. Elena Cáceres Andonaire
22/04/2012
Definición
Son aquellas sustancias químicas que bloquean la conducción nerviosa de una manera específica, temporal y reversible, sin afectar la conciencia del paciente.
Estas drogas tienen la facultad de interrumpir temporalmente la transmisión de los impulsos nerviosos produciendo de esta manera interrupción dela sensibilidad (especialmente la dolorosa) en una región dada del organismo.
Mayo 2009 Mg. Elena Cáceres Andonaire 2
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23/04/2012
ESTRUCTURA QUÍMICA
Los AL son bases débiles cuya molécula consta de:
Una porción lipofílica (un anillo aromático)
Otro hidrofílico (una amina terciaria o secundaria)
Unidos por una cadena intermedia de tipo éster, tipo amida o más raramente porotros tipos de enlace (éter, acetona ).
ESTRUCTURA QUÍMICA: Consta de 3 elementos.
Porción lipofílica Cadena intermedia Porción hidrofílica.
Mayo 2009 Mg. Elena Cáceres Andonaire 4
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23/04/2012
ESTRUCTURA QUÍMICA
Polo lipófilo Cadena intermedia Polo hidrófilo R1 CO O (CH2)n N
ESTER
R2
Ej.: procaína, cloroprocaína, dibucaína, tetracaína
R1 NH CO (CH2)n N
AMIDA
Ej.:lidocaína, prilocaína, mepivacaína, bupivacaína, etidocaína, ropivacaína
Mayo 2009 Mg. Elena Cáceres Andonaire
R2
5
PROPIEDADES FÍSICAS. RELACIÓN ENTRE ESTRUCTURA Y CARACTERÍSTICAS CLÍNICAS
Los anestésicos locales son moléculas pequeñas, con un PM comprendido entre los 220 y 350 Daltons. Al aumentar el PM de la molécula, se aumenta la potencia anestésica intrínseca hasta que se alcanza unmáximo, a partir del cual un posterior aumento del PM reduce la potencia anestésica.
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23/04/2012
PROPIEDADES FÍSICAS. RELACIÓN ENTRE ESTRUCTURA Y CARACTERÍSTICAS CLÍNICAS
Los anestésicos locales son bases débiles, escasamente solubles e inestables en agua, por lo que deben combinarse con un ácido fuerte (ClH) para obtener una sal estable y soluble en agua a pH 4-7.
Aquellas preparacionescomerciales que contienen adrenalina tienen un pH más ácido a causa de la presencia del agente antioxidante bisulfito de sodio, que se añade para conservar la adrenalina.
También los anestésicos locales tipo éster son rápidamente hidrolizados en medio alcalino por lo que sus preparaciones tienen un pH menor.
ESTRUCTURA QUÍMICA
a) Nucleo Aromático o Polo Lipófilo
Porción lipofílica: estáformada de una estructura aromática (derivado del ácido benzoico, paraaminobenzoico o anilina) y confiere a la molécula sus propiedades anestésicas (difusión, fijación, actividad).
Aumentando el tamaño de las sustituciones alquilo a nivel del núcleo aromático, de la cadena intermedia o del grupo amina, se incrementa la lipofilia y con ello aumenta la potencia y la duración de acción.
Mayo 2009Mg. Elena Cáceres Andonaire
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23/04/2012
ESTRUCTURA QUÍMICA
b) Cadena intermedia: Hidrocarbonada
Generalmente es un alcohol con 2 o 3 átomos de carbono. Influye en la liposolubilidad de la molécula que aumenta con el tamaño de la cadena, en la duración de acción y en la toxicidad.
Agosto 2008
Mg. Elena Cáceres Andonaire
9
ESTRUCTURA QUÍMICA
c) Polo Hidrófilo oAmina:
•Relacionado con la hidrosolubilidad, difusión sanguinea e ionización de la molécula. •La existencia del grupo amínico posibilita que cuando está en forma ionizada la molécula es hidrosoluble y capaz de actuar sobre los receptores específicos y en forma no ionizada es liposoluble y por tanto es capaz de atravesar las diversas membranas que contiene el nervio.
Agosto 2008 Mg. ElenaCáceres Andonaire 10
5
23/04/2012
Características fisico-químicas
La mayoría de los anestésicos locales son bases débiles con un pKa que varía de 7.5 a 9.0, siendo mayor que el pH de los tejidos (pH = 7.40), lo cual indica que el anestésico local existe en el organismo predominantemente en la forma catiónica.
El periodo de latencia está determinado, principalmente, por el pKa de cada...
ANESTÉSICOS LOCALES
Mg. Elena Cáceres Andonaire
22/04/2012
Definición
Son aquellas sustancias químicas que bloquean la conducción nerviosa de una manera específica, temporal y reversible, sin afectar la conciencia del paciente.
Estas drogas tienen la facultad de interrumpir temporalmente la transmisión de los impulsos nerviosos produciendo de esta manera interrupción dela sensibilidad (especialmente la dolorosa) en una región dada del organismo.
Mayo 2009 Mg. Elena Cáceres Andonaire 2
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23/04/2012
ESTRUCTURA QUÍMICA
Los AL son bases débiles cuya molécula consta de:
Una porción lipofílica (un anillo aromático)
Otro hidrofílico (una amina terciaria o secundaria)
Unidos por una cadena intermedia de tipo éster, tipo amida o más raramente porotros tipos de enlace (éter, acetona ).
ESTRUCTURA QUÍMICA: Consta de 3 elementos.
Porción lipofílica Cadena intermedia Porción hidrofílica.
Mayo 2009 Mg. Elena Cáceres Andonaire 4
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23/04/2012
ESTRUCTURA QUÍMICA
Polo lipófilo Cadena intermedia Polo hidrófilo R1 CO O (CH2)n N
ESTER
R2
Ej.: procaína, cloroprocaína, dibucaína, tetracaína
R1 NH CO (CH2)n N
AMIDA
Ej.:lidocaína, prilocaína, mepivacaína, bupivacaína, etidocaína, ropivacaína
Mayo 2009 Mg. Elena Cáceres Andonaire
R2
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PROPIEDADES FÍSICAS. RELACIÓN ENTRE ESTRUCTURA Y CARACTERÍSTICAS CLÍNICAS
Los anestésicos locales son moléculas pequeñas, con un PM comprendido entre los 220 y 350 Daltons. Al aumentar el PM de la molécula, se aumenta la potencia anestésica intrínseca hasta que se alcanza unmáximo, a partir del cual un posterior aumento del PM reduce la potencia anestésica.
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23/04/2012
PROPIEDADES FÍSICAS. RELACIÓN ENTRE ESTRUCTURA Y CARACTERÍSTICAS CLÍNICAS
Los anestésicos locales son bases débiles, escasamente solubles e inestables en agua, por lo que deben combinarse con un ácido fuerte (ClH) para obtener una sal estable y soluble en agua a pH 4-7.
Aquellas preparacionescomerciales que contienen adrenalina tienen un pH más ácido a causa de la presencia del agente antioxidante bisulfito de sodio, que se añade para conservar la adrenalina.
También los anestésicos locales tipo éster son rápidamente hidrolizados en medio alcalino por lo que sus preparaciones tienen un pH menor.
ESTRUCTURA QUÍMICA
a) Nucleo Aromático o Polo Lipófilo
Porción lipofílica: estáformada de una estructura aromática (derivado del ácido benzoico, paraaminobenzoico o anilina) y confiere a la molécula sus propiedades anestésicas (difusión, fijación, actividad).
Aumentando el tamaño de las sustituciones alquilo a nivel del núcleo aromático, de la cadena intermedia o del grupo amina, se incrementa la lipofilia y con ello aumenta la potencia y la duración de acción.
Mayo 2009Mg. Elena Cáceres Andonaire
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23/04/2012
ESTRUCTURA QUÍMICA
b) Cadena intermedia: Hidrocarbonada
Generalmente es un alcohol con 2 o 3 átomos de carbono. Influye en la liposolubilidad de la molécula que aumenta con el tamaño de la cadena, en la duración de acción y en la toxicidad.
Agosto 2008
Mg. Elena Cáceres Andonaire
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ESTRUCTURA QUÍMICA
c) Polo Hidrófilo oAmina:
•Relacionado con la hidrosolubilidad, difusión sanguinea e ionización de la molécula. •La existencia del grupo amínico posibilita que cuando está en forma ionizada la molécula es hidrosoluble y capaz de actuar sobre los receptores específicos y en forma no ionizada es liposoluble y por tanto es capaz de atravesar las diversas membranas que contiene el nervio.
Agosto 2008 Mg. ElenaCáceres Andonaire 10
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23/04/2012
Características fisico-químicas
La mayoría de los anestésicos locales son bases débiles con un pKa que varía de 7.5 a 9.0, siendo mayor que el pH de los tejidos (pH = 7.40), lo cual indica que el anestésico local existe en el organismo predominantemente en la forma catiónica.
El periodo de latencia está determinado, principalmente, por el pKa de cada...
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