Anhídrido acético

Anhídrido acético

El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es uno de los reactivos másampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.
Propiedades
El anhídrido acético sedisuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).3 Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste descompone en unos pocos minutos (el tiempo exactodepende de la temperatura) en una solución de ácido acético.4
Producción
Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido por oxidación del acetaldehído con O2, formándose ácidoperacético CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético; o por pirólisis del ácido acético a cetena CH2=C=O, la cual a continuaciónen una segunda etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por carbonilación catalítica (empleando monóxido de carbono) del acetato de metilo.Usos
El Ac2O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.
La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato decelulosa (plásticos y fibras textiles).
Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos talescomo el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.
También puede actuar como deshidratante.
Reacciones
La hidrólisis del anhídrido acético produce ácido acético:
(CH3CO)2O +H2O → 2CH3COOH
El anhídrido acético es un agente acetilante que reacciona con nucleófilos, por ejemplo con alcoholes para formar ésteres acéticos:
(CH3CO)2O + ROH → CH3COOR + CH3COOH