Anhidrido ftalico

TÍNTES Y TEÑIDO
Astudillo Joan Stiven1 (1036719); Reyes Stiven Felipe2 (1131739); Restrepo Yilmar Jhoan3 (1039922)
joan_sav93@hotmail.com; stivenfel@hotmail.com; yilmar98@gmail.com
Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle, Santiago de Cali,
A.A. 2537 Valle del Cauca.
12 de Abril 2014
21 de Abril 2014
Resumen
Se realizó el teñido de dosfibras textiles, algodón y dacrón, usando tintes diazo sintetizados mediante reacciones de acoplamiento de una sal de diazonio con β-Naftol. En el teñido del algodón se utilizaron las aminas 3,3-dimetoxibencidina y p-nitroanilina realizando un teñido directo en cada caso. De la misma manera se usó la m-nitroanilina para el teñido del dacrón haciéndolo por medio de dispersión.


1. INTRODUCCIÓNLos colorantes son compuestos que imprimen color a diferentes tipos de productos como el cuero, papel o telas [1]. Estructuralmente, los colorantes corresponden a anillos aromáticos fuertemente conjugados, que es un cromóforo fuerte, por ésta razón los colorantes obedecen a este tipo de estructura [2].

Los tintes empleados corresponden a compuestos diazo, cuya fórmula general Ar-N=N-Arpresentan la unión azo –N=N-. Éste tipo de compuestos se obtienen por una reacción de tipo sustitución electrofílica aromática donde el débil electrófilo, la sal de diazonio de la m-nitroanilina, es atacado por un anillo aromático fuertemente activado como el β-Naftol. Esta reacción típica para obtener colorantes de éste tipo es llamada reacción de acoplamiento diazo o de copulación [2,3].


2.OBJETIVOS

• Comprender la manera en la cual se pueden sintetizar diferentes tipos de tintes. Ya sea de teñido o de dispersión e igualmente la manera en la que estos interaccionan con los tejidos.
• Entender el mecanismo de acoplamiento de la sal de diazonio.

3. PARTE EXPERIMENTAL
1.1. Preparación de la sal de diazonio. Se agregó 0.2mL de NaNO2 0.5M posterior a la adición de 2.5mL de la aminanecesaria en un tubo de ensayo sumergido en un baño de hielo.

1.2. Teñido de una fibra. Se humedeció cada extremo de una tira de algodón con la solución de β-Naftol 1.0M. Tras dejarla secar por unos minutos se agregó en un extremo del algodón una gota de la sal de diazonio de la monoamina p-nitroanilina y una gota de la sal de diazonio de la diamina 3,3’-dimetoxibencidina. Ambas solucionespreparadas con se indica en 1.1.

Finalmente, se enjuagó la tira de algodón con agua y se frotó con una toalla de papel.

- Observaciones: Al adicionar la solución de NaNO2 0.5M a las aminas usadas, la monoamina no cambió de su color inicial (incolora), mientras la diamina cambio de incolora a roja. Al aplicar las sales de diazonio el extremo en el que se usó la monoamina quedó teñido deamarillo, mientras el otro extremo quedó teñido de color rojo oscuro.

1.3. Teñido por dispersión. En un tubo de ensayo se depositó 1mL de la solución m-nitroanilina diazotizada preparada como se indicó en el numeral 1.1; posterior a ello se adicionó 0.1mL de NaOH 1.0M seguido de una gota de la solución de β-naftol. Tras dejar que la solución llegara a temperatura ambiente se agregó 0.5mL de bifenilo yuna gota de solución surfactante. Tras el proceso anterior se sumergió una pequeña tira de dacrón en la solución y se calentó por unos minutos en un baño de agua a 90°C, finalmente se retiró el dacrón, se dejó enfriar y se lavó con agua.

Observaciones: Tras la adición de 0.1mL de NaOH 1.0M se observó una leve precipitación. Posterior a ello se observó un cambió de color de amarillo a un tonorojo-naranja cuando se agregó una gota de la solución de β-Naftol 1.0M. Al agregar el bifenilo y la solución surfactante la solución llegó a su color final, naranja. Al realizar el proceso de calentamiento con el dacrón sumergido en la solución y posterior lavado de la fibra se observó que el proceso de teñido no fue muy bueno, pues el dacrón quedo muy tenuemente coloreado.
4. DISCUSIÓN DE...