Anilina
Páginas: 7 (1600 palabras)
Publicado: 6 de mayo de 2011
REACCIÓN DE DIELS-ALDER
OBTENCIÓN DE ANILINA. REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO
Objetivos Específicos:
En esta práctica el alumno debe:
1.- Obtener la anilina (fenilamina) mediante la reducción ácida del nitrobenceno.
2.- Aplicar el concepto de reducción a los derivados nitrados.
3.- Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la anilina en el laboratorio y el procesoindustrial que se ilustra.
4.- Establecer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para esta síntesis.
5.- Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
Actividades.
AMINAS
Clasificación de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadenacarbonada, secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.
Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -amina.
Propiedades físicas de las aminas
Estructura de las aminas
El nitrógeno de lasaminas presenta una hibridación sp3 y los sustituyentes se disponen hacia los tres vértices de un tetraedro, el cuarto vértice lo ocupa el par solitario.
Quiralidad e inversión de las aminas
Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrógeno se convierte en quiral y la imagen especular no es superponible con la molécula. Sin embargo, las aminas son ópticamente inactivas debido ala inversión del nitrógeno, que interconvierte rápidamente los dos enantiómeros entre si, dando lugar a una mezcla racémica.
Puntos de fusión ebullición y solubilidad
Las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que lo alcoholes, debido a la menor polarización del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullición de las aminas son más bajos y también presentan una menorsolubilidad en agua.
Obtención de aminas
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.Reacción global
Mecanismo de reacción
ESPECTRO RMN ANILINA
Nitrobenceno
Las reacciones características del benceno implican sustitución, en las que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Por encima y por debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube de electrones pi.
Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven más involucrados en mantenernúcleos de carbono unidos que los electrones pi de un enlace doble carbono_carbono. Aún así, y en comparación con los electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente sueltos y están disponibles para un reactivo que busca electrones. No es sorprendente que, en sus reacciones típicas, el anillo bencénico sirva de fuente electrónica, o sea, que actúe como base. Los compuestos con los quereacciona son electrónicamente deficientes, es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos. Tal como las reacciones típicas de los alquenos son las de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica.
Estas reacciones no solamente son típicas del benceno mismo sino del anillo bencénico donde quiera que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos aromáticosbencenoides o no bencenoides.
El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiado, y aunque los procedimientos operatorios varían bastante unos de otros, sobre todo en el disolvente utilizado, parece seguro que en la mayoría de los procesos el agente nitrante es un ión nitronio positivo( NO2+) Algunos compuestos, como el fenol, se pueden nitrar rápidamente con ácido nítrico...
OBTENCIÓN DE ANILINA. REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO
Objetivos Específicos:
En esta práctica el alumno debe:
1.- Obtener la anilina (fenilamina) mediante la reducción ácida del nitrobenceno.
2.- Aplicar el concepto de reducción a los derivados nitrados.
3.- Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la anilina en el laboratorio y el procesoindustrial que se ilustra.
4.- Establecer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para esta síntesis.
5.- Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
Actividades.
AMINAS
Clasificación de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadenacarbonada, secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.
Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -amina.
Propiedades físicas de las aminas
Estructura de las aminas
El nitrógeno de lasaminas presenta una hibridación sp3 y los sustituyentes se disponen hacia los tres vértices de un tetraedro, el cuarto vértice lo ocupa el par solitario.
Quiralidad e inversión de las aminas
Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrógeno se convierte en quiral y la imagen especular no es superponible con la molécula. Sin embargo, las aminas son ópticamente inactivas debido ala inversión del nitrógeno, que interconvierte rápidamente los dos enantiómeros entre si, dando lugar a una mezcla racémica.
Puntos de fusión ebullición y solubilidad
Las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que lo alcoholes, debido a la menor polarización del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullición de las aminas son más bajos y también presentan una menorsolubilidad en agua.
Obtención de aminas
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.Reacción global
Mecanismo de reacción
ESPECTRO RMN ANILINA
Nitrobenceno
Las reacciones características del benceno implican sustitución, en las que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Por encima y por debajo del plano del anillo bencénico tenemos una nube de electrones pi.
Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven más involucrados en mantenernúcleos de carbono unidos que los electrones pi de un enlace doble carbono_carbono. Aún así, y en comparación con los electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente sueltos y están disponibles para un reactivo que busca electrones. No es sorprendente que, en sus reacciones típicas, el anillo bencénico sirva de fuente electrónica, o sea, que actúe como base. Los compuestos con los quereacciona son electrónicamente deficientes, es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos. Tal como las reacciones típicas de los alquenos son las de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución electrofílica.
Estas reacciones no solamente son típicas del benceno mismo sino del anillo bencénico donde quiera que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos aromáticosbencenoides o no bencenoides.
El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiado, y aunque los procedimientos operatorios varían bastante unos de otros, sobre todo en el disolvente utilizado, parece seguro que en la mayoría de los procesos el agente nitrante es un ión nitronio positivo( NO2+) Algunos compuestos, como el fenol, se pueden nitrar rápidamente con ácido nítrico...
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