Antecedentes P8

Laboratorio de química orgánica 2 (1412)
Antecedentes p8.
Gregorio Ronquillo Méndez.
A) Reacciones de transesterificación en medio básico y ácido, características, condiciones de reaccióny mecanismos.
La transesterificación en medio básico es una sustitución nucleofílica de acilo mediante un mecanismo de adición-eliminación. La base generalmente es el ión alcóxido correspondiente alalcohol reactivo. El ión alcóxido desempeña la función de nucleófilo, y como tal, tiene la suficiente fuerza como para atacar sin dificultad al carbono del grupo carbonilo del éster (adición),generándose así un intermediario tetraédrico. La expulsión como ión del grupo alcoxílo que originalmente formaba parte del éster inicial (eliminación), da lugar al éster, producto de la transesterificación.Transesterificación catalizada por ácido La primera etapa del mecanismo de la transesterificación catalizada por un ácido donador de protones (ácido de Bronstd), consiste en la protonación deloxígeno del grupo carbonilo del éster, que ocasiona que el carbono carbonílico se torne más electrofílico y por lo tanto, más activado respecto al ataque de un nucleófilo; de ahí que dicho carbono pueda seratacado fácilmente por un nucleófilo relativamente débil como lo es un alcohol. Como resultado de este ataque se forma un intermediario tetraédrico, el cual es desprotonado por una base presente enel medio, que puede ser la base conjugada del ácido u otra molécula de alcohol. La subsecuente protonación del oxígeno del grupo alcoxílo que formaba parte del éster inicial, convierte a dicho grupo enun mejor grupo saliente que el grupo alcoxílo no protonado. En el siguiente paso, el oxígeno que originalmente constituía al carbonilo, introduce uno de sus pares de electrones expulsando al grupoalcoxílo protonado como alcohol, obteniéndose de esta manera una versión protonada del éster producto.
B)Cálculos para conocer la cantidad estequiométrica de etilenglicol para llevar a...