Antraquinonas

ANTRAQUINONAS

Metabolitos secundarios con un núcleo dicarbonilo
quinoide orto o para.

Distribución y Estado Natural
 Microorganismos

 Glicosidos (O- y C -

 Plantas (Rubiáceas,Glicósidos)
 Agliconas (formas
libres)
 Sales (sulfatos)

Ramnáceas y
Poligonáceas)
 Organismos Marinos
(equinodermos)
 Insecto
Presentes en:

Hechos Estructurales
H3CHOCHCHHCOO-HOH3C-O-

O-glicósidos
Azúcares (glucosa,
ramnosa y rutinosa)

HO-

C-glicósidos
(en antronas)
Azúcares (glucosa,
ramnosa y rutinosa)

METODOS DE EXTRACCION Y
PURIFICACION
 AGLICONAS(éter etilico o benceno)
 GLICOSIDOS (etanol, agua o mezcla etanol – agua)

 FORMAS OXIDADAS (soluciones alcalinas): Diantronas,

Poliantronas y Antraquinonas.
 FORMAS REDUCIDAS

VALORACIONDE COMPUESTOS
ANTRACENICOS VEGETALES

METODOS FÍSICOS –
QUÍMICOS

Cloruro férrico en
medio acido
Acido mineral

METODOS BIÓLOGICOS

Acción catártica de las
antraquinonas en animales delaboratorio, por determinación
peso y volumen de heces.

ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO
 Ensayo de Borntränger
 Ensayo con Acetato de Magnesio alcohólico
 Ensayo de reducción moderada
 Ensayo dereducción drástica

Ensayo de Bortranger

Ensayo con Acetato de Magnesio en
Alcohol (compuestos puros)

Ensayo de Reducción Moderada

Ensayo de Reducción Drástica
Síntesis9,10-antraquinona se obtiene industrialmente mediante la oxidación de antraceno, una reacción que se localiza en el anillo central. El cromo es el oxidante típico. También se prepara por la reacción deFriedel-Crafts de benceno y anhídrido ftálico en presencia de AlCl3. El ácido o-benzoilbenzoico resultante se somete entonces a ciclación, formación de antraquinona. Esta reacción es útil para la producción deantraquinonas sustituidas. La reacción de Diels-Alder de naftoquinona y butadieno seguido de deshidrogenación oxidativa también producirá 9,10-antraquinona. Por último, BASF ha desarrollado un...