APUNTES DE ESTEREOISOMERIA Y QUILARIDAD

ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA
ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA

ISOMERIA GEOMÉTRICA
Se produce por la restricción de la rotación en un doble enlace o en un ciclo.
Por ejemplo:CIS ( A un mismo lado) TRANS ( Lados opuestos)



¿Puede existir isomería geométrica en un alquino?
NO. Porque tiene triple enlace entre carbono y carbono y su ultima saturación escon un solo hidrógeno, no habría posibilidad de que los grupos quedaran a un lado o a otro del triple enlace. Están en línea. H - C ≡ C – H Etino

ISOMERIA ÓPTICA
Cuando un compuestotiene al menos un átomo de “carbono asimétrico o quiral”, es decir un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos,enantiómeros o formas quirales, aunque todos los átomosestán en la misma posición y enlazados de igual manera. Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, comoocurre con las manos derechas e izquierda.
Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de luz polarizada en diferentes direcciones (en orientacióncon las manecillas del reloj) y se presenta con la (d) o el signo (+)forma dextrógiro y el otro a la izquierda que se presenta con la letra (Ɩ) signo (-) forma levógiro.
Si una molécula tiene “n”átomos de carbono asimétrico, tendrá un total de 2n isómeros ópticos.
También se puede representar con las letras (R)y (S) esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuración absoluta de loscarbonos quirales.
Ejemplos:




Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de luz polarizada, hacia la izquierda o a la derecha.
Esta propiedad se mide con un aparatollamado “polarímetro” y se denomina “actividad óptica”. A la derecha “dextrógiro” a la izquierda “levógiro”


POLARIMETRO Y SUS PARTES



Para diferenciar los isómeros ópticos entre sí se pueden...