Apuntes de Nomenclatura Qímica Organica

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UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL NORTE
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - FACULTAD DE CIENCIAS

GUIA DE APUNTES
QUÍMICA ORGÁNICA QU534
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Para nombrar a estos compuestos usaremos la forma sistemática propuesta por la IUPAC y, en algunos
casos, la nomenclatura tradicional.
En el sistema IUPAC, el nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes principales:Prefijo(s), Raíz
ó Nombre base y Sufijo. El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación
espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. La raíz ó el nombre base hace
referencia al número de átomos de carbono que hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo
funcional más importante presente en la molécula y, por lotanto, el tipo de compuesto.

Prefijo – Raíz – Sufijo

Bajo este esquema que, con algunas variaciones, se podrá asignar el nombre para todos los compuestos
orgánicos. Los principios generales son los mismos.
La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas establecidas que se aplican según un orden de
prioridad.
1. HIDROCARBUROS.
Son compuestos orgánicos constituidos por átomos de carbono ehidrógeno y pueden clasificarse en:
Alifáticos y Aromáticos.
A.

Hidrocarburos alifáticos.

Si en una cadena hidrocarbonada sólo existen enlaces simples se denominan alifáticos saturados; si por el
contrario existen a lo menos un enlace doble o triple, se denominan alifáticos insaturados. Al primer tipo
pertenecen los alcanos y al segundo tipo los alquenos y alquinos.
A. 1. Alcanos.Tienen la formula general CnH2n+2, donde n es el número total de átomos de carbono en la
molécula. Corresponden a hidrocarburos con enlaces covalentes simple entre todos los átomos de carbono,
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es decir, los átomos de carbonos presentan hibridación sp .
Los alcanos, si se conectan los átomos de carbono de un alcano en una secuencia continua simple, tenemos
los alcanos normales.

TABLA Nº 1:Alcanos normales
Nº de átomos de C

Raíz

Fórmula Condensada

Nombre

1

Met-

CH4

Metano

2

Et-

CH3CH3

Etano

3

Prop-

CH3CH2CH3

Propano

4

But-

CH3(CH2)2CH3

Butano

5

Pent-

CH3(CH2)3CH3

Pentano

6

Hex-

CH3(CH2)4CH3

Hexano

7

Hept-

CH3(CH2)5CH3

Heptano

8

Oct-

CH3(CH2)6CH3

Octano

9

Non-

CH3(CH2)7CH3Nonano

10

Dec-

CH3(CH2)8CH3

Decano

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Los miembros
compuestos de:

superiores, comenzando por el pentano tienen nombres sistemáticos y estos están

a. Raíz: Corresponde a un prefijo numérico que indica el número de átomo de carbono de la cadena (pent,
hex-, hept-, etc.).
b. Sufijo o terminación: Indica el grado de saturación, en este caso es ano y corresponde a laterminación
de los hidrocarburos saturados: alcanos y cicloalcanos.
c.

Prefijo: Este distingue entre estructuras isoméricas.

Alcanos ramificados. Para nombrar un alcano ramificado mediante el sistema IUPAC se aplican los
procedimientos y reglas siguientes.
1. Se escoge la secuencia de átomos de carbono más larga de la molécula (cadena carbonada). Esta
constituye el alcano “principal”, conrespecto al cual se nombra la estructura. El nombre se forma a partir
de la raíz (Tabla 1) más el sufijo “ano”. Si hay dos o más cadenas de igual longitud, se elige como
principal la que tiene el mayor número de sustituyentes.
Tabla 2. Radicales alquilícos alifáticos
Alquilo ( R . )

Alcano (R - H)

.

metilo

CH4

metano

CH3

CH3 CH3

etano

CH3 CH2 .

CH3 CH2 CH2 .
CH3CH2 CH3

etilo

n-propilo

propano
.
CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 .

CH3

sec-butilo

CH3 CH CH2 .
CH3 CH CH3

n-butilo

.
CH3 CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

isopropilo

isobutilo

butano

isobutano

CH3
.
CH3 C CH3

ter-butilo

CH3

2. La unión de una cadena lateral se indica numerando la cadena principal, de forma que el sustituyente
quede conectado al...