Apuntes de q. organica

Química Orgánica 2º

LECCIÓN 3 ESTEREOQUÍMICA

Antonio Galindo Brito 1

Objetivos
Conocer el fenómeno de la estereoisomería y los conceptos derivados como centro quiral, quiralidad, aquiralidad, enantiomería, mezcla racémica, diastereomería y configuración. Aprender a diferenciar entre diastereómeros y enantiómeros y entre configuración absoluta y relativa, así como el modo de nombrarambas utilizando los descriptores adecuados tales como R o S para la configuración absoluta cis, y trans, eritro, treo o meso, D, L para la configuración relativa. Dominar la realización de

representaciones tridimensionales de las moléculas en el plano con especial énfasis en la proyecciones de Fischer, Newmann y caballete o perspectiva, aprendiendo a transformar unas en otras sin dificultad.Conocer como pueden separarse los enantiómeros a partir de una mezcla racémica y los diastereómeros. Asimismo, manejar el concepto de curso estereoquímico seguido por una reacción, aprendiendo a diferenciar cuando el curso estereoquímico es retención, inversión o mezcla de ambos para las reacciones de sustitución y adiciones syn y anti para las reacciones de adición. Finalmente, adquirir el concepto dereacciones estereoselectivas y estereoespecíficas dentro del apartado de curso estereoquímico de las reacciones orgánicas.

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LECCIÓN 3 ESTEREOQUÍMICA

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Isomerias: sus tipos
De Cadena De Posición Isomería Constitucional Funcional Tipos de Isomería Diastereómeros Estereoisomería Enantiómeros

Isómeros constitucionales
Los isómerosconstitucionales difieren en la secuencia de sus enlaces pues sus átomos están conectados de manera diferente. Diferenciaremos tres tipos: (a) Isómeros de cadena (b) Isómeros de Posición (c) Isómeros Funcionales. Los isómeros de cadena tienen diferente esqueleto carbonado, los isómeros de posición tienen un grupo de átomos idéntico situado en diferente posición y finalmente, los isómeros funcionalespresentan diferente grupo funcional.

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Isomería de cadena
El butano existe en 2 isómeros de cadena, el pentano como 3, el hexano como 5, el heptano en 9, el heptano en 18 etc. Se aprecia que los isómeros de cadena poseen diferentes esqueletos carbonados o dicho de otro modo, sus átomos de C se hallan enlazados de diferente manera. Así, eln-hexano sólo contiene C primarios (2) y secundarios (4). Los dos siguientes isómeros tienen primarios (3), secundarios (2) y terciarios (1), mientras que el cuarto sólo tiene primarios (4) y terciarios (2). Finalmente, el neopentano (2,2dimetilbutano) contiene C primarios (4), secundarios (1) y cuaternarios (1):

Butano

Isobutano 2-Metil-propano

Pentano

Isopentano 2-Metil-butanoNeopentano 2,2-Dimetil-propano

n-hexano

2-metil-pentano

3-metil-pentano 2,3-dimetil-butano 2,2-dimetil-butano

Isomería de posición
En los isómeros de posición el esqueleto carbonado no varía, pero si lo hace un sustituyente determinado o un grupo funcional dado. Así, el 2-metil- y el 3-metil-pentano son isómeros de posición que sólo difieren en la posición de un grupo metilo y los mismoocurre con los alcoholes 1-, 2- y 3-hexanol que difieren en la posición del grupo hidroxilo y con los alquenos 1-, 2- y 3-hexeno que difieren en la posición del doble enlace.

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OH
2

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1

3

HO
1

1-hexanol

;
2

;
3-hexanol

2-hexanol

OH

;
1-hexeno 2-hexeno

;

3 3-hexeno

Isomería funcional
Son isómerosque se diferencian en que poseen grupos funcionales diferentes y dos ejemplos claros son el etanol y el dimetiléter (C2H6O) o la propanona, el propanal y el ciclopropanol (C3H6O). En el primer caso uno es un alcohol primario y otro un éter, mientras que en el segundo ejemplo, uno es una cetona, otro un aldehído y el tercero un alcohol cíclico. Evidentemente, la secuencia de enlaces y el esqueleto...