Apuntes Organica

QUÍMICA ORGÁNICA
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3.4.5.6.7.8.9.-

QUÍMICA 2ºBACHILLERATO

Características del carbono.
1.1. Tipos de hibridación y enlace.
1.2. Grupo funcional y series homólogas.
1.3. Isomería.
Reactividad de los compuestos orgánicos.
2.1. Desplazamientos electrónicos: efectos inductivo y mesómero.
2.2. Rupturas de enlace e intermedios de reacción.
2.3. Tipos de reactivos: nucléofilos, electrófilos yradicales libres.
Principales tipos de reacciones orgánicas
Reacciones de sustitución.
Reacciones de adición. Regla de Markovnikov.
Reacciones de eliminación. Regla de Saytzeff.
Reacciones de oxidación-reducción.
Otras reacciones orgánicas.
Polímeros y macromoléculas.

1.-CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO.
El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen
único dentro del sistemaperiódico, por lo que es el elemento base de todos los
compuestos orgánicos:
• Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace
covalente tanto con metales como con no metales.
• Tetravalencia: s2p2 ⇒ s1 px1 py1 pz1 ; ∆H = –400 kJ/mol (se desprenden
830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de
unirse a sí mismo formando cadenas.
• Además, tiene un tamaño pequeño loque posibilita la formación de
enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se
aproximen lo suficiente para formar enlaces “π”, lo que no es posible en
el Si.
1.1.-TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede
hibridarse de tres manera distintas:
Hibridación sp3:
• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo“σ”
(frontales).
• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos
distintos.
• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.

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Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2:
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares
electrónicoscompartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp:
• 2 orbitales sp iguales que forman
enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “π”
• Forma bien un enlace triple –un enlace
“σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlacesdobles, si
bien este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia C≡C < C=C < C–C
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

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1.2.-GRUPO FUNCIONAL ,SERIE HOMÓLOGA.
Un grupo funcional se puede definir como un átomo o un grupo de
átomos cuya presencia en la molécula le confiere a esta un
comportamiento químico característico. Ejemplo de grupos funcionales:
Nom.(princ.)
Nom.(secund)
FunciónNom. grupo Grupo
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico
carboxi (incluye C)
Éster
éster
R–COOR’ …ato de …ilo
…oxicarbonil
Amida
amido
R–CONR’R …amida
amido
Nitrilo
nitrilo
…nitrilo
ciano (incluye C)
R–C≡N
Aldehído
carbonilo R–CH=O …al
formil (incluye C)
Cetona
carbonilo R–CO–R’ …ona
oxo
Alcohol
hidroxilo
R–OH
…ol
hidroxi
fenol
–C6H5OH …fenol
hidroxifenil
Fenol
Amina (primaria) Amino
R–NH2amino
…ilamina
“
(secundaria)
R–NHR’ …il…ilamina
R–NR’R’’ …il…il…ilamina
(terciaria) “
Éter
Oxi
R–O–R’
…il…iléter
oxi…il
Nitrocompuestro Nitro
R–NO2
nitro…
nitro
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo
funcional, y cada término de la serie difiere del anterior y del posterior en el
grupo metileno(-CH2-).Los miembros de una sere homóloga poseen propiedades
químicassimilares y propiedades físicas que varían de forma gradual.Hay
compuestos orgánicos que poseen más de un grupo funcional, y sus
propiedades derivan de la coexistencia de ambos grupos.

1.3.-ISOMERÍA (SELECTIVIDAD).Consiste en que dos o más compuestos tienen la misma fórmula
molecular , pero diferente estructura molecular. En consecuencia poseen
diferentes propiedades físicas y químicas. A...