APUNTES QUÍMICA ORGANICA

APUNTES QUÍMICA ORGÁNICA
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Reglas generales de la IUPAC para la Formulación y Nomenclatura de compuestos orgánicos.

I. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera:

1. ALCANOS (hidrocarburos saturados)
1.1 Alcanos lineales
Son hidrocarburos saturadosde cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el numero de átomos de carbono y el sufijo –ano.


1.2 Alcanos lineales ramificados
a) Se toma como cadena principal la de mayor longitud, es decir, la que contenga un mayor número de átomos de carbono. Hay que tener cuidado pues la cadena principal no siempre se escribe horizontalmente.
b) Si hay varias cadenas de igual longitud, se eligecomo principal la que contenga mayor número de cadenas laterales, es decir la de mayor número de sustituyentes.
C) Se numera por el extremo que asigne los números (localizadores) más bajos a los carbonos que llevan los radicales.
D) Si hay varias posibilidades se escoge la que haga recaer los localizadores más bajos a los radicales ordenados alfabéticamente.
e) Primero se nombran los radicales pororden alfabético con su localizador correspondiente delante y separado por un guión del nombre del radical. Si algún radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad “di-”, “tri-”, “tetra-”, “penta-”, “hexa-”, etc. Para establecer el orden alfabético no se tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo en el caso de radicales complejos ramificados, en los que se considera la primera letra delnombre. Los localizadores entre sí van separados por comas. Cuando el radical va en un carbono sobre el que no ofrece duda de numeración, se omite el localizador.
f) A continuación se nombra la cadena principal


1.3 ALCANOS CÍCLICOS
Se nombran como los alcanos pero anteponiendo el prefijo “ciclo”.
Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de loscarbonos e hidrógenos que se suponen localizados en los vértices de la figura que representan.

Cuando un cicloalcano lleva sustituyentes, éstos se nombran delante del nombre del cicloalcano correspondiente, en orden alfabético y numerando los carbonos en el sentido que se les asignen a los radicales los localizadores más bajos.
2. ALQUENOS
Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlacesen su cadena carbonada.
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación “-ano” por la terminación “-eno”.
Se elige como cadena principal la más larga que contengan mayor número de dobles enlaces.
Cuando sea necesario, la posición del doble enlace se indica con el localizador que debe ser lo más bajo posible y se sitúa justo delante del prefijo –eno
Si existen ramificaciones, a lahora de numerar la cadena principal se le da preferencia a la posición más baja del doble enlace que tiene prioridad sobre los radicales o sustituyentes.
Cuando en la cadena principal existe más de un doble enlace, la terminación es “-dieno”, “-trieno”, “-tetraeno”, etc, y con indicación de los localizadores correspondientes delante de la terminación.
Los radicales que contienen dobles enlaces, senombran de igual forma, cambiando la terminación “-o” por “-il” o “-ilo”. El radical del CH2=CH2 (eteno) sería el etenil o etenilo y también se le llama vinil o vinilo: CH2=CH–

3. ALQUINOS

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces en su cadena carbonada.
Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminación “-ano” por la terminación “-ino”.
Se elige como cadena principalla más larga que contengan mayor número de triples enlaces.
Cuando sea necesario, la posición del triple enlace se indica con el localizador que debe ser lo más bajo posible y se sitúa justo delante del prefijo –ino; ésta es una de las novedades de las Recomendaciones de la IUPAC de 1993.
Si existen ramificaciones, a la hora de numerar la cadena principal se le da preferencia a la posición más...