Arenos Y Bencenos2

Páginas: 11 (2502 palabras) Publicado: 11 de julio de 2015
3. Arenos y Bencenos

En 1825, Michael Faraday aislo un compuesto puro con punto de ebullición de 80°C proveniente de una mezcla aceitosa condensado de un gas luminoso. El análisis elemental mostraba una relación pequeña inusual entre carbono e hidrógeno de 1:1, al cual le correspondía la fórmula empírica CH. Faraday nombro este nuevo compuesto como bicarburato de hidrógeno. EilhardMitscherlich sintetizó el mismo compuesto en 1834 por calentamiento del ácido benzoico, aislado de la goma benzoina, en presencia de cal. Al igual que Faraday Mitscherlich encontró que la fórmula empírica fue CH. El también utilizó una medición de la densidad del vapor para determinar el peso molecular de 78, que corresponde a una fórmula molecular de C6H6. Como el nuevo compuesto provenía de la gomabenzoina, lo llamo benzino, actualmente conocido como benceno.
Diversos compuestos descubiertos en el siglo diez y nueve parecen estar relacionados con el benceno. Estos compuestos también poseen bajas relaciones hidrogeno. Carbono también como agradables aromas, y estos pueden ser convertidos al benceno o compuestos relacionados. Debido a su inusual estabilidad, el término aromático es aplicado aestos compuestos además de su olor.

Estructura de Kekulé
En 1866, Friedrich Kekulé propuso una estructura una estructura cíclica para el benceno con tres dobles enlaces. Considerando que los enlaces múltiples habían sido propuesta solo recientemente en 1859. La estructura cíclica con enlaces simples y dobles fue considerada algo bizarra.
La estructura de Kekulé tiene sus inconvenientes sinembargo. Por ejemplo, predijo dos diferentes 1,2-ciclorobenceno, pero solo se conoce que uno existe. Kekulé sugirió (incorrectamente) que una interconversión rápida del equilibrio de dos isómeros del 1,2- diclorobenceno.













Antecedentes
1825 Michael Faraday aislo un nuevo hidrocarburo de un gas luminoso, el cual llamo “bicarburante dehidrogeno”.
1834 Eilhardt Mitscherlich de la Universida de Berlin preparo la misma sustancia por calentamiento del ácido benzoico con cal y encontró un hidrocarburo que tiene una formula empírica CnHn.

C6H5CO2H + CaO  C6H6 + CaCO3

Eventualmente por su relación con el ácido benzoico, este hidrocarburo fue nombrado benzin, y posteriormente benceno.
Muchos arboles exudan materiales resinososllamados balsamos cuando se realizan cortes en su corteza. Algunos de estos balsamos son muy fragantes, La goma benzoina es un bálsamo obtenido de un arbrol que crece en Java and Sumatra. “Benzoin” es una palabra derivada del francés equivalente, bejoin, el cual proviene del Arable luban jawi, que signfica “incienso del Java”. El ácido benzoico en si es inoloro pero puede fácilmente ser aisladade la goma benzoica.
Una porción importante del benceno actualmente es convertida a estireno para la preparación de plásticos de poliestireno y películas.
Aunque el benceno y el tolueno no son particularmente compuestos aromáticos en si, su origen por la extracción de plantas aromáticas, asi como los compuestos relaciones se clasifican como hidrocarburos aromáticos.

2.5.1 Estructura delBenceno

En 1866, August Kekulé aplico sus ideas para explicar la teoría de la química orgánica para describir la estructura del benceno. Se baso su razonamiento en tres premisas:

1. El Benceno es C6H6.
2. Todos los hidrógenos del benceno son equivalentes
3. La teoría estructural requiere que existan cuatro enlaces en cada carbono.

Kekulé baso su explicación tomando en consideración que elbenceno tiene seis átomos de carbono unidos en un anillo. Cuatro enlaces para cada carbono pueden ser acomodados por un sistema de enlaces simples y dobles alternado con un hidrogeno para cada carbono.



Una falla en la estructura del benceno de Kekulé fue rápidamente descubierta. La estructura de Kekulé requiere patrones de disubstitución en 1,2 y 1,6 para crear diferentes compuestos (isómeros)....
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