Aromáticos

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

1. TÍTULO: ANÁLISIS DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

2. OBJETIVOS:

Identificar hidrocarburos aromáticos.
Diferenciar alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO.

3.1. Teoría relacionada con el experimento
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son ladestilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras queutilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas urbanas.
Entre las formas de identificación de compuestos aromáticos se encuentra el test de "Le Rosen" el cual consta de una reacción electrofílica aromática donde se utiliza el formalin sulfúrico. Al hacer reaccionar el compuesto aromático con la formalina en presencia del ácido sulfúrico concentrado se formanquinonas, es decir, pigmentos orgánicos que se caracterizan por ciertas semejanzas estructurales que les proporcionan sus colores brillantes e intensos. Gracias a la aparición de los colores producidos por las quinonas logramos identificar la presencia de un hidrocarburo aromático. Por lo tanto podemos definir que la aparición de un anillo coloreado (aportado por las quinonas, anteriormentemencionado) entre las fases del compuesto final, confirman una reacción positiva en el test. Aunque los colores prácticamente son característicos, éste test no permite llegar a una identificación definitiva o precisa sin la preparación de uno o más derivados conocidos.
 
3.2. Reacciones utilizadas en el experimento
Test de Le Rosen: Tolueno
Caracterización de hidrocarburos aromáticos: ToluenoIdentificación de hidrocarburos alifáticos e identificación de insaturaciones:

Alcanos
Prueba con Br2/CCl4

Alquenos
Prueba con Br2/CCl4







Prueba con KMnO4 neutro


Prueba con KMnO4 ácido
Aromáticos
Prueba con Br2/CCl4







Prueba con KMnO4 ácido




3.3. Mecanismos de reacción
Test de Le Rosen: Tolueno
Formación delelectrófilo
Ataque electrofílico

Recuperación de la aromaticidad

Estructuras resonantes
Ataque electrofílico
Recuperación de la aromaticidad





Alcanos
Prueba con Br2/CCl4
Iniciación
Paso 1: Disociación de una molécula de bromo en dos átomos de bromo.


Propagación de cadena
Paso 2: Sustracción del átomo dehidrógeno del alcano por un átomo de bromo.


Paso 3: Reacción del radical con bromo molecular.




Alquenos

Prueba con Br2/CCl4

Paso 1: Formación de ión halonio Br-




Paso 2: Apertura del ión halonio







Prueba con KMnO4 en medio básico

Reacción concertada



Prueba con KMnO4 en medio ácido

Reacción concertada

Aromáticos

Prueba conBr2/CCl4
Iniciación
Paso 1: Disociación de una molécula de bromo en dos átomos de bromo.




Propagación de cadena
Paso 2: Sustracción del átomo de hidrógeno del tolueno por un átomo de bromo.

Paso 3: Reacción del radical bencilo con bromo molecular.






3.3. Aplicaciones
El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que todos ellos son tóxicos. Algunos seemplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no...