Aromaticidad

Condiciones para la aromaticidad.
La conclusión que se deduce de los casos del ciclobutadieno y ciclooctatetraeno es que no todos los anulenos son compuestos aromáticos. Para que un compuesto seaaromático, y por tanto posea una elevada estabilidad termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones:
1) Suestructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.
2) Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hidridación sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hidridizado.
3)Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.
4) Ademásdebe cumplir la regla de Hückel cuyo enunciado es el siguiente:
Para que un compuesto sea aromático el número de electrones p en el sistema cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un número entero.
Siel número de electrones p en el sistema cíclico es 4n, siendo n un número entero, el compuesto es antiaromático.
Al emplear la regla de Hückel se debe estar seguro que el compuesto bajo consideracióncumple con los criterios de un sistema aromático o antiaromático, es decir debe tener un anillo continuo de orbitales p que se solapan en una conformación plana.
El benceno es un [6]anuleno con unanillo continuo de orbitales p que se solapan.
En el benceno hay seis electrones p de modo que es un sistema 4n+2, con n=1. La regla de Hückel predice que el benceno será aromático.
El ciclobutadienoes un [4]anuleno con un anillo continuo de orbitales p que se solapan pero tiene cuatro electrones p. Como es un sistema 4n, con n=1, la regla de Hückel predice que el ciclobutadieno seráantiaromático.
El ciclooctatetraeno es un [8]anuleno con ocho electrones p. Al aplicar la regla de Hückel al ciclooctatetraeno se predice que este compuesto debe ser antiaromático: 4n electrones p con n=2....