Aromaticidad

Investigación Química

Aromaticidad: un concepto histórico con relevancia actual
Mercedes Alonso y Bernardo Herradón
Resumen: La aromaticidad es un concepto esencial en Química, cuyo origen se remonta al nacimiento de la Química Orgánica. Aunque la
aromaticidad es difícil de definir y cuantificar; existe un consenso sobre su significado, que está relacionado con la estabilidad, laestructura,
las propiedades magnéticas y la reactividad de muchos compuestos orgánicos e inorgánicos. Sin embargo, su cuantificación es más complicada, pues no existe una “unidad de aromaticidad” y, además, esta propiedad se manifiesta de diversas maneras, dando lugar a diferentes escalas
basadas en criterios energéticos, estructurales o magnéticos. Utilizando redes neuronales, hemos desarrollado laprimera escala cuantitativa de
aromaticidad que tiene en cuenta el carácter multidimensional del fenómeno.
Palabras clave: Aromaticidad, descriptor molecular, redes neuronales, teoría estructural.
Abstract: Aromaticity is an essential concept in Chemistry, whose origin is linked to the birth of Organic Chemistry. Although aromaticity is
difficult to define and quantify; it is generally acceptedthat it refers to stability, structure, magnetic properties and reactivity of many organic and inorganic compounds. However, its quantification is more problematic since there is not any “aromaticity unit” and this property is
manifested in several ways; resulting in a variety of scales based on energetic, structural or magnetic criteria. Using neural networks, we have
developed the first scale ofaromaticity that takes into account the multidimensional character of this phenomenon.
Keywords: Aromaticity, molecular descriptor, neural network, structural theory.

Introducción
Posiblemente debido a su origen y desarrollo,[1] basados
en numerosos y precisos experimentos, la Química se ha
caracterizado por ser, principalmente, una ciencia experimental; donde algunos conceptos teóricosbásicos (carga parcial,
orden de enlace, electronegatividad, etc.) están definidos de
manera difusa y, que al no estar asociados a un observable,
son muy difíciles de cuantificar con precisión. Uno de estos
conceptos es la aromaticidad. Debido a este carácter poco
definido, el uso del término aromaticidad ha recibido críticas
recientes en un artículo de Stanger,[2] que resaltan la discrepanciaentre los distintos criterios de aromaticidad y lo poco
que se ha profundizado en el origen del fenómeno (ver conclusiones). Como una consecuencia, se cuestiona la necesidad
de cuantificarla y, en cierto modo, se postula que la aromaticidad es una propiedad única del benceno. Sin embargo, aunque
esta discusión puede ser interesante desde un punto de vista
filosófico, un tema apasionante queintenta sentar las bases
conceptuales de la Química;[3] los compuestos aromáticos
y el grado de aromaticidad de los mismos son importantes
desde un punto de vista práctico, pues constituyen la base
para el desarrollo de materiales con propiedades biológicas

M. Alonso

B. Herradón

Instituto de Química Orgánica General. CSIC.
C/ Juan de la Cierva nº 3, 28006, Madrid.
C-e:mercuea@iqog.csic.es, herradon@iqog.csic.es
Recibido: 24/03/2010. Aceptado 16/04/2010

An. Quím. 2010, 106(3), 173–182

o tecnológicas, que son fundamentales para el desarrollo de
nuestra vida moderna.
En el tema de la aromaticidad, reconocemos dos hechos:
i) el benceno es el prototipo de compuesto aromático, teniendo el máximo grado de aromaticidad; y ii) observamos que
otros compuestos, relacionados ono estructuralmente con
el benceno (por ejemplo, benceno sustituidos o con anillos
fusionados para el primer grupo o heterociclos pentagonales
para el segundo) comparten ciertas propiedades con él y también los podemos considerar aromáticos.
Así, se puede considerar que la aromaticidad es una propiedad de numerosos compuestos; que, en un principio surgió para
describir la estabilidad, la...