Aromaticos

Hidrocarburos Aromáticos




Hidrocarburos Aromáticos

INDICE

Introducción
1. 2. 3. 4.

5. 6. 7.

8.

Introducción a los compuestos aromáticos. Estructura del benceno según Kekulé: estabilidad y estructura resonante. Nomenclatura: derivados monosustituidos, nombres especiales. Compuestos aromáticos que contienen otros elementos en el anillo: 4.1 Compuestos aromáticosheterocíclicos. 4.2 Compuestos aromáticos policiclicos. Propiedades físicas del benceno y sus derivados. Isómeros estructurales de los derivados del benceno. Efecto de los grupos sustituyentes. 7.1 Orientación y reactividad. 7.2 Grupos activadores y desactivadores. Caracterización del benceno y sus derivados.

Bibliografía

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INTRODUCCIÓN

En los primeros días de laquímica orgánica, la palabra aromático se utilizaba para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de las cerezas, los duraznos y las almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de alquitrán). Sin embargo pronto se comprobó que las sustancias agrupadas como aromáticas diferían de la mayor parte de los otros compuestos orgánicos en su comportamiento químico. Hoyse utiliza la palabra aromático para referirse al benceno y los compuestos relacionados estructuralmente; los compuestos aromáticos muestran un comportamiento bien distinto del de los compuestos alifáticos. Así, los químicos del comienzo del siglo XIX tenían razón respecto a que había diferencias químicas entre los compuestos aromáticos y otros, pero se ha perdido la asociación de aromaticidad confragancia; sin embargo existen dentro de la serie sustancias prácticamente inodoras y fuera de ella encontramos diversas sustancias, unas con olores agradables como los ésteres y otras de olores penetrantes como los éteres. Los anillos del benceno pueden hallarse en moléculas grandes; cuyos diagramas químicos se asemejan a panales de miel. Como ejemplo el compuesto llamado naftaleno que da a lasbolas de naftalina su olor característico, esta compuesto de dos anillos de bencenos unidos o fusionados. Tres anillos de benceno unidos forman el antraceno que constituye un material básico para la producción de materiales. Los hidrocarburos aromáticos simples provienen de dos fuentes principales: hulla y petróleo. La primera es una mezcla muy compleja, formada principalmente por grandes arreglosde anillos semejantes al benceno unidos. Se efectúa una ruptura térmica de la hulla cuando se calienta a 1000ºC en ausencia de aire y se obtiene una mezcla llamada alquitrán de hulla formada por productos volátiles que destilan. La destilación fraccionada de alquitrán de hulla produce benceno, tolueno y xileno (dimetilbenceno), naftaleno y otros compuestos aromáticos. El petróleo a diferencia dela hulla contiene pocos compuestos aromáticos y consiste principalmente en alcanos. En la refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos pasan sobre un catalizador aproximadamente a 500ºC o bajo presión elevada. Por ejemplo el heptano (C7H16) se convierte en tolueno

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(C7H8) por deshidrogenación y ciclación. En el laboratorio se obtienecalentando energéticamente una mezcla de benzoato de sodio con hidróxido de sodio y CaO (cal soldada). Varios de los compuestos valiosos son en parte aromáticos, incluyendo los esteroides como la estrona y los fármacos como la atorvastatina que disminuye el colesterol, comercializado como Lipidor; también muchos fármacos sintéticos son aromáticos en parte, el tranquilizante dicepam (Valium) es unejemplo. Se ha encontrado que el benceno causa depresión de la medula ósea y, en la exposición prolongada, el descenso consecuente en el conteo de glóbulos blancos de la sangre. Por tanto, si el benceno se utiliza como disolvente en el laboratorio, debe manejarse cuidadosamente. Sus efectos nocivos para los seres humanos se hicieron evidentes cuando los trabajadores de las fábricas europeas de...