AROMATICOS

AROMATICIDAD Y SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

1.- BENCENO
C6H6

Kekule

Problema: El benceno es mucho más estable que lo que cabría esperar de la
estructura propuesta por Kekule

La hidrogenación
del benceno libera
mucha menos
energía que la
esperable

El benceno presenta una gran estabilidad química y propiedades
diferentes a la sustancias con estructuras semejantes

sustitucionesadiciones

Resonancia del Benceno

                                                                                             

La distancia carbono-carbono en el benceno es
intermedia entre la de un enlace simple y uno doble.
Esto también es explicado cualitativamente por las
formas resonantes.

La estructura del benceno se
explica como un híbrido de
resonancia entre dos estructuras
equivalentesLa igual contribución de las dos
formas resonantes al híbrido
explica por qué los enlace C-C del
benceno tienen la misma longitud.

Benceno y T. del enlace-valencia

Hibridación
sp2
sp2

2pz

Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo
(aromaticidad)

Aromaticidad del benceno según la TOM

2.- OTRAS SUSTANCIAS AROMÁTICAS
Regla de Hückel
Un sistema conjugado cerrado esaromático si:
1) es plano y 2) contiene 4n + 2 electrones .

 

                                                              

Benceno

Fenantreno

Furano

Piridina
Los electrones del
nitrógeno residen en un
orbital sp2 y no forman
parte de la nube
electrónica  aromática

Antraceno

Naftaleno

Sólo un par de electrones
del oxígeno reside en un
orbital p y forman parte de la
nube electrónica aromática

Indol

Anuleno

Tiofeno
Sólo un par de electrones
del azufre reside en un
orbital p y forman parte de la
nube electrónica 
aromática

Pirimidina

Pirrol

Purina

•Naftaleno

                                                                               

La estabilidad adicional ganada en el
naftaleno no es el doble de la del benceno.
Es algo menor. De las tres formas
resonantes, sólouna es equivalente a dos
anillos de benceno. Las otras dos pueden
considerarse como un ciclohexadieno
condensado con un benceno.

                                                       

Las distancia C-C en el naftaleno no son
iguales. El enlace C(2)-C(3) es más corto
porque tiene carácter doble en dos de las
tres formas resonantes. Los demás enlaces
son más largos porque tienen carácter doble
enuna sola de las formas resonantes.

•Antraceno

                                                 

La estabilidad del antraceno no es triple de
la del benceno. Es sólo un poco mayor que
en el naftaleno. En ninguna de las cuatro
formas resonantes pueden reconocerse tres
anillos de benceno.

aniones y cationes aromáticos
anión ciclopentadienilo                                                            

Las formas resonantes del
anión ciclopentadienilo son
todas aromáticas

catión cicloheptatrienilo (tropilio)

El catión tiene un sistema plano
de siete orbitales p que solapan
lateralmente, donde residen 6
electrones (4n+2; n=1).
Las formas resonantes indican una gran estabilidad del
catión tropilio.

3.- NOMENCLATURA

                    

Bromobenceno
                                               

(S)-2-Etoxi-2- fenilbutano                                          

Etenilbenceno
Vinilbenceno
(Estireno)

                     

Nitrobenceno
                                    

Fenol
                                               

Isopropilbenceno
(Cumeno)

                            

terc-Butilbenceno
                                          

Metoxibenceno
(Anisol)
                                       

Anilina                                         

Benzaldehído

                                                       
 

Etil fenil cetona
(Propiofenona)
                                             

Ácido 3-fenilpropenoico
(Ácido cinámico)

                                            
 

Ácido benzoico
                             

Difenilcetona...