arreglo de hofmann

Bibliografía de hofmann
El trabajo de Hofmann cubrió un amplio rango de la química orgánica. Su primera investigación, llevada a cabo en el laboratorio de Liebig en Giessen, fue sobre el alquitránde hulla y las bases orgánicas en gas de carbón nafta establecieron la naturaleza de la anilina. A esta sustancia él solía referirse como su primer amor, y fue un amor al que permaneció fiel durantetoda su vida. Su percepción de la analogía entre ella y el amoníaco le llevó a su famoso trabajo sobre las aminas y las bases amónicas y los compuestos orgánicos de fósforo mientras sus investigacionessobre la rosanilina, que preparó por primera vez, formó la primera de una serie de investigaciones en los colorantes que acabó con la quinolina roja en 1887.
Transposición de Hofmann
Latransposición de Hofmann es una reacción química que permite obtener a partir de una amida primaria una amina primaria y dióxido de carbono. La reacción ocurre mediante un mecanismo de reacción complejo, muyparecido al de la transposición de Curtius, que incluye una transposición del grupo alquilo. Fue nombrada así en honor a su descubridor August Wilhelm von Hofmann.

Condiciones de reacción[editar]
Enla transposición de Hofmann, una amida no sustituida es tratada con hipobromito de sodio (o se puede generar in situ bromo con hidróxido de sodio), para producir una amina primaria que tiene un carbonomenos que la amida inicial.1 El grupo R puede ser tanto alquilo como arilo, pero si es un grupo alquilo de más de seis carbonos el rendimiento puede disminuir a menos que se emplee Br2 y NaOMe.2 Otramodificación emplea N-bromosuccinimida (NBS) y NaOMe.3 Puede haber reacciones secundarias de oxidación a nitrilos en las aminas en donde el nitrógeno se encuentra en un carbono primario.
Las imidaspueden formar α-aminoácidos. Por ejemplo, la reacción de Hofmann con ftalimida produce ácido antranílico:

Las α-haloamidas producen haloaminas geminales que producen iminas por eliminación y a...