articulo sobre piridinas

Páginas: 5 (1104 palabras) Publicado: 21 de octubre de 2013
SINTESIS DE 1,4- DIHIDROPIRIDINA
RESUMEN
En esta primera experimentación se llevó a cabo la síntesis de 1,4- Dihidropiridinas mediante la metodología de Hantzsch, bajo el procedimiento no convencional (microondas) y utilizando un aldehído alifático para obtener un producto de solido de color amarillo con un punto de fusión de 130ºC; el cual, se encuentra en la vitamina B6 y es la base para laformación de fármacos, colorantes y alcaloides.
PALABRAS CLAVE
Entonces para poder entender bien lo que se llevó a cabo es necesario tomar en cuenta las siguientes palabras claves: aldehído alifático, microondas, moles, solución acuosa y suspensión.
INTRODUCCION
Antes de mencionar como se realizó el experimento es necesario mencionar algunos antecedentes de la 1,4-dihidropirina.
La piridinaes el sistema heterocíclico que se parece más al benceno, es muy resistente a la oxidación y se emplea con frecuencia como disolvente a la oxidación y se emplea con frecuencia como disolvente junto con agentes oxidantes como el trióxido de cromo para efectuar la oxidación de moléculas orgánicas. La conjugación cíclicase deduce por su energia de estabilización de 21kilocalorias por mol, y por laslongitudes del enlace C-C y CN que son intermedias entre las observadas paradobles enlaces y enlaces sencillos autenticos. Estasdimensiones moleculares denotan que los 5 átomos de carbono y el átomo de nitrógeno se encuentran situados en un plano hexagonal en el cual todos los átomos tienen hibridación trigonal (sp2), de manera que los 6 electrones p-πse encuentran disponibles para formar un orbital molecular deslocalizado y estable.
Síntesis de Hantzsch
La síntesis más antigua de derivados de piridina es la de Hantzsch, la cual, se lleva a cabo de la condensación del éster acetoacetico con un aldehído, en presencia de amoniaco, esta síntesis se modifica variando al aldehído o el B-cetoester bajo condiciones acidas para formar anillos de seis miembros con un heteroatomo.
Justificación
Lajustificación por la cual se lleva a cabo la síntesis de derivados de piridina es por el hecho de que se encuentran muy abundantes en la naturaleza, por ejemplo, en la vitamina B6, además de ser la base para muchos fármacos, colorantes y alcaloides. “Pero más que nada la síntesis de 1,4-Dihidropiridinas ha desarrollado una importancia porque se aplica en el tratamiento de problemas cardiovascularese hipertensión, como agentes reductores (1), además de ser una importante clase de bloqueadores de canales de calcio (2)”.
Objetivo
Síntesis de 1,4-Dihidropiridinas utilizando la metodología de Hantzsch, bajo el procedimiento no convencional (microondas).
PARTE EXPERIMENTAL
Métodos generales de caracterización
Para poder continuar de manera adecuada es necesario conocer con presión cada unode los reactivos a utilizar durante el desarrollo de la práctica.
El primer reactivo es el acetato de amonio, cuya fórmula es NH 4 C 2 H 3 O 2 (o C 2 H 4 O 2. NH 3 o C 2 H 7 NO 2). Es un sólido de color blanco y se puede derivar de la reacción de amoniaco y ácido acético. Es volátil a bajas presiones. Tiene punto de fusión de 114ºC y su punto de ebullición se desconoce. Una masa molar de 77. 0825g y una densidad de 1.12 g/cm3.
El segundo reactivo es el formaldehido, el cual, es un metanal; Metil aldehído; Oximetileno: H2CO. Tiene una masa molecular: 30. Sus propiedades toxicológicas son: Sensación de quemazón, Tos, Dolor de cabeza, Náuseas, Jadeo. Enrojecimiento de ojos, Dolor y Visión borrosa. Las propiedades físicas que tiene son: Punto de ebullición: -20°C; Punto defusión: -92°C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8.Solubilidad en agua: muy elevada; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.08; Punto de inflamación: gas inflamable. Y sus propiedades químicas: sustancia polimeriza debido al calentamiento suave. Reacciona con oxidantes.
El tercer reactivo es acetoacetato de etilo, el cual, es un éster diabético: C6H10O3/CH3COCH2COOC2H5). Su Masa molecular: 130.14. Su...
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