aspirina

ACIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)

Objetivo: Síntesis de aspirina
Técnica:
En el balón limpio y seco se mezclan 2 gr de ácido salicílico con 4 ml de anhídrido acético. Se enfría y se añadentres gotas de H2SO4 cc. Armar un aparato a reflujo.
Se calienta en baño de agua hasta total disolución aproximadamente 5 minutos y luego se vierte el producto obtenido en un vaso de precipitado quecontiene hielo granizado. Se agita con varilla hasta que la sustancia solidifique y, posteriormente, se filtra por succión. El producto sólido se lava con pequeñas porciones de agua fría. El sólido sepurifica por recristalización de una mezcla de solventes: etanol-agua. Determinar el punto de fusión del sólido obtenido.
Ensayo de caracterización con FeCl3:
Disolver 30 mg de sustancia en 1 ml deagua o una mezcla de agua-etanol y agregar tres gotas del reactivo. Una coloración roja, púrpura, azul o verde indica un resultado positivo.
Reactivo: Solución acuosa al 2,5 % de FeCl3Cromatografía:
Fase móvil: CH2Cl2 : CH3OH (8:2) , Fase estacionaria : sílicagel

Cuestionario de orientación:
[1] Escriba la ecuación balanceada para la obtención de ácido salicílico. Proponga el mecanismo eindique el tipo de reacción involucrada.
[2] ¿Cuál de los siguientes reactivos podría reemplazar el anhídrido acético? Justifique con ecuaciones.
a. Cloruro de acetilo
b. Ácido acético
[3] ¿Quéfunción cumple el H2SO4 cc en la reacción del T.P.? Este reactivo podría ser remplazado por alguno de los siguientes ácidos, justifique su respuesta:
a. H2SO4 dil
b. HNO3 dil
c. HCl dil
[4] Señaleclaramente cuáles son las etapas de obtención, aislamiento y purificación del producto.
[5] ¿Cuál es el objetivo de calentar en baño de agua?
[6] ¿Por qué vuelca la reacción sobre agua helada?
[7]¿Por qué lava el producto con agua helada?
[8] ¿Por qué recristaliza el producto con mezcla de solventes?
[9] ¿Cuál es el rendimiento teórico de la reacción, teniendo en cuenta las cantidades de...