aspirina

Objetivo del experimento: Llevar a cabo la síntesis de uno de los medicamentos
más antiguos mediante una reacción de esterificación.

Marco Teórico
La aspirina (ácido2-etanoiloxibencencarboxílico) fue sintetizada por primera vez
en 1987 por Felix Hoffman en la compañía Baeyer en Alemania. En la actualidad
no sólo se utiliza para quitar el dolor, sino también se usa en variotratamientos
como el de la artritis y se utiliza para disminuir la incidencia de enfermedades del
corazón. Cada año se producen y se consumen aproximadamente 35000
toneladas métricas, suficientes parahacer más de cien mil millones de tabletas
estándar de aspirina cada año.
Químicamente la aspirina es una molécula sencilla que contiene un fenol etilado y
un grupo funcional ácido carboxílico.Para sintetizar a la aspirina se recurre
generalmente a una esterificación del ácido salicílico.
Reacción
OH
O
OH
O O
O
1) NaOH
+ 298 K
2) HCl
O
HO O
O OH
O
+

Material CantidadMaterial Cantidad
Vaso de precipitado de 100 mL 2 Pipeta serológica de 5 mL 2
Espatúla 1 Varilla de agitación 1
Pipeta pasteur 4 Parrilla de calentamiento 1
Matraz kitazato y manguera
parafiltración
1 Goma para embudo buchner 1
Perilla de succión 1 Embudo de filtración 1
Cuba de hielo 1 Tubo de ensaye de 18150 1
Para este experimento deberás tener guantes de látex, hielo.Reactivo Cantidad Reactivo Cantidad
Ácido salicílico 0.50 g Ácido fosfórico al 85%
Anhídrido acético 1.2 mL Acetato de etilo
Hidróxido de sodio 0.50 g Hexano
Agua destilada Etanol al 95%
Disoluciónde HCl al 50% Solución de nitrato férrico

Procedimiento experimental
En un vaso de precipitados de 100 mL coloque aproximadamente 0.50 g (3.6
mmol) del ácido salicílico (anote bien la masapara poder calcular el rendimiento).
Añada 1.2 mL de anhídrido acético y agite con una varilla de vidrio hasta que se
mezclen los dos reactivos hasta obtener una mezcla homogénea. Una vez...