Aspirina

Universidad Autónoma de Nuevo León

Facultad de Ciencias Químicas

Químico Farmacéutico Biólogo
Reporte #4
Formación de ácido acetil salicílico (aspirina).




Grupo: 1 Equipo: 8
Practicas de Química Orgánica II


San Nicolás de los Garza a Abril del 2012

Contenido
Reacción de Sustitución Nucleofílica, acilación de alcoholes. 3
Formación de ácido acetil salicílico(aspirina). 3
Objetivos: 3
Introducción: 3
Fundamento: 3
Reacción: 3
Material y reactivos: 4
Constantes físicas: 4
Diagrama de flujo: 5
Observaciones: 5
Cálculos: 6
Resultado: 6
Conclusión: 6
Cuestionario: 6
Bibliografía: 8

Reacción de Sustitución Nucleofílica, acilación de alcoholes.
Formación de ácido acetil salicílico (aspirina).

Objetivos:
* Sintetizar aspirinaa partir de ácido salicílico
* Purificar el compuesto por cambio de acidez
* Determinar el grado de pureza por medio del punto de fusión
* Calcular el porcentaje de rendimiento

Introducción:
La aspirina (ácido acetil salicílico) es un fármaco antiguo y popular, se inicia el 2 de junio de 1763 cuando Edward Stone, en Londres, encuentra que la malaria se podía curar con extractos deuna planta llamada abedul y estudiando dichos extractos encontró que el principio activo era el ácido salicílico.
La aspirina posee propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias, es de gran utilidad para enfermedades como la artritis y actualmente se ha encontrado que ayuda a combatir problemas del corazón.
Fundamento:
Los ácidos carboxílicos y sus derivados presentan reaccionesde sustitución nucleofílica, (reacción sobre el carbonilo del grupo acilo) para formar otros derivados de ácidos, en caso de que el agente nucleofílico sea un alcohol, el producto será un éster.
En la obtención de la aspirina se parte del ácido salicílico, el cual aporta el grupo hidroxilo presente en posición orto al carboxilo, para reaccionar con un derivado de ácido, en este caso es elanhídrido acético, y formar así el grupo éster (acetilo) propio de la aspirina y liberando como su producto el ácido acético.
La velocidad de reacción y el subproducto formado dependen del derivado de ácido empleado. Cuando la obtención de un éster se hace a partir de un ácido y un alcohol a la reacción se le conoce como esterificación de Fischer.
OH
O
OH
Reacción:
-C-CH3
CH3-C

CH3-C
OHCH3-C-OH
+
H+
+


Material y reactivos:
Equipo ExceloPipeta de 10 ml Pro pipetaEmbudo de filtraciónVasos de precipitado (4) de 250 ml y 600 mlTubos de ensayeSoporte y pinzasPlancha de calentamiento | Ácido salicílicoAnhídrido acéticoÁcido sulfúrico o fosfóricoFenolBicarbonato de sodioHClCloruro férrico al 1% |
Constantesfísicas:
Ácido salicílicop. ebullición: 211°c P. Fusión: 158-161 °d: 1.443Salud: 1 inflamable: 1 reactivo: 0 contacto: - | La inhalación puede causar irritación al tracto respiratorio superior produciendo tos o dificultad al respirar. Puede causar quemaduras en la piel. |
Anhídrido acéticop. ebullición: 139.9°cP. Fusión: -73.1°cd: 1.08salud: 3 inflamable: 2 reactivo: 3contacto: - | Reaccionacon el agua generando Acido acéticoIncompatibilidad con ácidos fuertesCausa irritación severa en el tracto digestivo con espasmos inmediatos, puede causar daños irreversibles en los ojos |
Ácido sulfúricop. ebullición: 340°cP. Fusión: N. A.d: 1.83salud: 3 inflamable: 0 reactivo: 2contacto: oxidante | Irritaciones y posibilidad de quemaduras en la boca, esófago y estómago.Náuseas, vómitos ydiarrea.Irritaciones, enrojecimiento y posibles quemaduras. |
Fenolp. ebullición: 181.75°cP. Fusión: 41-43°cd: 1.0576salud: 4 inflamable: 2 reactivo: 0 contacto:- | Irritaciones y posibilidad de quemaduras en la boca, esófago y estómago.Náuseas, vómitos y diarrea.Irritaciones, enrojecimiento y posibles quemaduras. |
Bicarbonato de sodiop. ebullición:P. Fusión: d: salud: 1 inflamable: 0...