ATOMO DE CARBONO

QUÌMICA PARA CIENCIAS MÈDICAS

HIBRIDACIÒN DEL C, N Y O
Dr. Juan Marlon García Armas

2010

El átomo de carbono
• Hibridación sp3, sp2 y sp de los átomos de
sp sp sp
de
carbono, nitrógeno y oxígeno.
• Principales grupos funcionales
grupos funcionales
• Funciones orgánicas

Dr. Juan Marlon Garcìa Armas

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO: sp3
La distribución electrónica para 6C es: 1s2,2s2, 2p2

Hibridación del carbono: sp3
2p

2p

Energía

2sp3

2s
Estado electrónico
electrónico
fundamental del carbono (a)

2s
Estado electrónico
electrónico
de alta energía del carbono (b)

Estado híbrido sp3 del carbono (c)
híbrido sp
carbono (c)

(a) Configuración electrónica del carbono en su estado más estable.
(b) Un electrón es “promovido” desde el orbital 2shasta el orbital 2p vacio.
(c) El orbital 2s y los tres orbitales 2p se combinana para dar un conjunto de cuatro orbitales híbridos sp3 iguales
en energía, conteniendo cada uno de ellos un electrón.
Dr. Juan Marlon Garcìa Armas

Orbital S

Los dos lóbulos de cada orbital
híbrido sp3 son de distinto
tamaño. La mayor parte de la
densidad electrónica se
localiza en un lado del núcleolocaliza en un lado del núcleo
mas que en el otro.

sp3

La combinación de un orbital s con tres orbitales p genera 4 orbitales híbridos sp3. Cada orbital
híbrido posee un 25% de carácter s y un 75% de carácter p. Los cuatro orbitales híbridos sp3
tienen sus lóbulos grandes dirigidos hacia los vértices de un tetrahedro, el cual tiene al átomo de
sus lóbulos grandes dirigidos hacia los vértices deun tetrahedro el cual tiene al átomo de
carbono en el centro.
Dr. Juan Marlon Garcìa Armas

EL ENLACE EN EL METANO ( CH4)

Los orbitales sp3

estan dispuestos de modo tetrahedrico

alrededor del carbono. Cada orbital contiene un electrón y
puede formar un enlace con un átomo de hdrógeno para dar la

Enlace σ
H(1s) - C(2sp3)

H
H
C

molécula tetraédrica del metano. Elsolapamiento de los

H

orbitales a los orbitales a los 4 enlaces C-H del metano ocurre
a lo largo del eje internuclear, genera un enlace con simetría
rotacional: enlace s C(2sp3)-H(1s)
Dr. Juan Marlon Garcìa Armas

H

109,50

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica.
Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas,entre otros. Todos estos
compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin problemas
especiales.

Estructura
Tipo de compuesto

Carbaniones

Carbenos

Geometría

Piramidal

Angular

Dr. Juan Marlon Garcìa Armas

Hibridación sp3 y el enlace σ en el etano
153 pm

H

H
C

–

111 pm

C
HH

H

σC(2sp3)

H

CH3–CH3

C(2sp3)HIBRIDACIÓN sp2 Y EL ENLACE EN EL ETILENO (H2C=CH2)
134 pm

H
117,2o

H

H
C

C
o

121,4

110 pm

H

Todos los átomos de etileno se encuentran en el mismo plano. Los ángulos de
enlace estan próximos a 120o y la distancia del enlace carbono-carbono es
significativamente mas corta que en el etano
Dr. Juan Marlon Garcìa Armas

Hibridaci
Hibridación sp3 y el enlace σ en el etano
elenlace
el etano

153 pm

H

H
C
H

H
C
HH

CH3–CH3
σC(2sp3) – C(2sp3)

Dr. Juan Marlon Garcìa Armas

111 pm

HIBRIDACIÓN sp2
La distribución electrónica para 6C es: 1s2, 2s2, 2p2
Hibridación del carbono: sp2

2p

2p

2p

Energía

2sp2

2s
Estado electrónico
electrónico
fundamental del carbono (a)

2s
Estado electrónico
electrónico
de alta energía delcarbono (b)

Estado híbrido sp2 del carbono (c)
híbrido sp
carbono (c)

(a) Configuración electrónica del carbono en su estado más estable.
(b) Un electrón es “promovido” desde el orbital 2s hasta el orbital 2p vació.
(c) El orbital 2s y dos de los tres orbitales 2p se combinan para dar un conjunto de tres orbitales
híbridos sp2 de la misma energía. Uno de los orbitales 2p permanece...