Attachment 2
Tema 2 Alcoholes
Reacciones y Reactivos
1. Nombre y formule según corresponda:
a) Cicloheptanol
OH
b) 1,3-Hexanodiol
c) 5-Metil-2-hexanol
d) 3-Cloro-2-metil-1-butanol
e) 6-Fluoro-2-hexanol
h)
i)
HO
OH
j)
OH
CH3
f)
OH
HO
OH
k)
g)
2. Escoja el nombre correcto para los siguientes compuestos:
VI.
OH
I.
OH
A. 2,3-butanol
B. 2,3-butanodiol
C. 2,3-butanodial
II.CH3-CH=CH-CHOH-CH3
A. 3-penten-2-ol
B. 3-pentenol-2
C. 3-pentin-2ol
A. 2-butan-1-ol
B. 2-buten-1-al
C. 2-buten-1-ol
VII.
OH
A. 5-hexin-3-en-1-ol
B. 3-hexen-1-in-6-ol
C. 3-hexen-5-in-1-ol
OH
III.
CH3-CH=CH-CH2-OH
OH
OH
A. 1,2-ciclohexanodiol
B. 1,2-bencenodiol
C. 1,2-ciclohexanol
VIII.
OH
A. 1-ciclohexen-3,5-diol
B. 1-ciclohexen-4,6-diol
C. 4-ciclohexen-1,3-diol
OH
OH
IX.
A.2-ciclopentenol
B. 1-ciclopentenol
C. 1-ciclopenten-2-ol
IV.
A. 2,3-dietilciclohexan-1-ol
B. 1,2-dietilciclohexanol
C. 1,2-dietilciclohexan-3-ol
3. Los pesos moleculares del 1-propanol y del 1,2-etanodiol son muy parecidos, sin embargo,
sus temperaturas de ebullición presentan una marcada diferencia, 97oC para el primero y
198oC para el segundo. ¿Cómo explica usted este hecho experimental?
4. Establezcaen orden creciente de temperaturas de ebullición de los siguientes alcoholes:
HO-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-OH HO-CH2-(HO)CH-CH2-OH
,
,
,
5. Los puntos normales de ebullición del 1-propanol, 1-fluoroetano y 1-fluoropropano, son:
-32oC, -3oC y +97oC respectivamente. Atribuya a cada compuesto el valor de temperatura
que le corresponda.
6. Ordene de forma decreciente los siguientes alcoholessegún su grado de acidez. Justifique
cada ordenamiento.
Cl
OH
OH
OH
a)
1
3
2
Cl
Cl
OH
OH
OH
Cl
b)
1
3
2
F
c)
F
OH
OH
OH
F3C
F
1
2
3
4
F
OH
7. En la figura se muestran diferentes alcoholes con sus respectivos valores de pKa. Teniendo
en cuenta esta variable termodinámica. Señale:
OH
OH
OH
(CH3)3COH
c
a
b
pKa = 19.2
pKa = 17.1
pKa = 15.9
d
pKa = 15.1
a) Elalcohol cuyo alcóxido corresponda a la base más fuerte.
b) El alcohol cuyo alcóxido corresponda a la base más débil.
c) El alcohol cuyo alcóxido es el nucleofilo con mayor impedimento estérico.
8. Para los siguientes compuestos analice la capacidad de formar enlace de hidrógeno (inter
e intramolecula).
a) Metanol
b) 2-metoxietanol
c)Ácido 4-hidroxibenzoico
d) Ácido 2-hidroxibenzoico
9. Indique losproductos formados en las siguientes reacciones:
OH
+
a)
H3C
H3C
CH3
+ HCl
ZnCl2
OH
OH
c)
ZnCl2
CH3
H3C
b)
HCl
+ HCl
ZnCl2
H2SO4
∆
OH
d)
PCC
CH3(CH2)5CH2OH
CH2Cl2
e)
F
K2Cr2O7
OH
H2SO4, H2O
f)
OH
Na2Cr2O7
H2SO4, H2O
g)
OH
CrO3
H2SO4
h)
OH
K2Cr2O7
i)
H3C
CH3
H2SO4, H2O
1. KMnO4 / Calor
OH
2. NaOH
j)
OH
1. KMnO4 / Calor
k)
OH
CrO3
H2SO4
l)
H C C
m) ( 3 )2CHCH3
+
H2O
H2SO4
R2C
CR2
1. (CH3COO)2Hg,
THF, H2O
2. NaBH4, HO-
n)
1. Hg(OAc)2, THF, H2O
2. NaBH4, HO-
o)
CH3
CH2
1. Hg(OAc)2, THF, H2O
p)
OH
CH2HgOAc
2. NaBH4, HO-, H2O
q)
1. B2H6
R2C
CH2
2. H2O2, -OH
r)
1. B2H6
H2C
CH(CH2)7CH3
2. H2O2, -OH
s)
10. Diga cuál será el producto mayoritario de las siguientes reacciones:
OH SOCl2
PBr3
pyr
a)
OH
h)
NaNH2
b)
OH
NaI, H2SO4
i)OH
OH
HCl
OH
HBr
ZnCl2
j)
c)
d)
H
H
TsCl
H3C
OH
pyr
OH
Bu
e)
2) NaBr
H
Bu
SOCl2
CH3
Dioxano
H
l)
OH
PCl3
m)
CH3
g)
OH
P / I2
f)
1) Na
2) CH3I
k)
1) TsCl, pyr
CH3
OH
OH
OH
PBr3
PCl5
n)
OH
Mecanismos
11. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:
cat. H2SO4
OH
O
12. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:
OH
HA
+
HOH13. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:
CH3
CH3
OH
CH3
H2SO4
+
CH3
O
OH
CH3
H3C
O
14. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:
O
O
H
H3C
OH
H
+
H3C
H
H3C
S Cl
O
O
H
S
O
15. Proponga un mecanismo razonable para la siguiente reacción:
Br
OH
Br 2
O
+
HBr
Síntesis
16. Partiendo de cada uno de los siguientes reactivos , proponga...
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