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Garcilaso entró a servir en 1520 a Carlos I de España en calidad de miembro continuo de la guardia regia. Aprendió griego, latín, italiano, francés, música y esgrima. Tuvo un amorío con una dama comunera toledana, doña Guiomar Carrillo, de la cual tuvo un hijo quereconoció de forma póstuma, Lorenzo Suárez de Figueroa, nacido hacia 1521, según dice en su testamento: «Don Lorenzo, mi hijo, sea sustentado en alguna buena universidad y aprenda ciencias de Humanidad hasta que sepa bien en esta facultad; y después, si tuviere inclinación a ser clérigo, estudie Cánones, a y si no, dése a las Leyes; y siempre sea sustentado hasta que tenga alguna cosa de suyo». Enlos años siguientes, Garcilaso luchó en la Guerra de las Comunidades de Castilla y fue herido en la acción de Olías del Rey; también participó en el cerco a su ciudad natal (1522); a finales de ese mismo año se embarcó, en compañía de Juan Boscán y Pedro Álvarez de Toledo y Zúñiga, futuro virrey de Nápoles, en una expedición de socorro que quiso (y no pudo) evitar la caída de Rodas en poder de losturcos; de nuevo resultó herido, esta vez de gravedad.
De vuelta a España fue nombrado caballero de la Orden de Santiago y en 1524 se enfrentó a los franceses en el cerco de Fuenterrabía. A su retorno a Toledo, contrajo matrimonio en 1525 con Elena de Zúñiga [7] dama de doña Leonor, hermana de Carlos I; por ello Garcilaso entró a formar parte del séquito de ésta. Por entonces empezó a escribirsus primeros poemas según la estética de la lírica cancioneril, que pronto desecharía; además, ejerció un tiempo como regidor de su ciudad natal. El punto de inflexión en su lírica obedece a un día de 1526 en Granada, en los jardines del Generalife y cerca del palacio del emperador, como cuenta Juan Boscán:
Estando un día en Granada con el Navagero, tratando con él en cosas de ingenio y deletras, me dijo por qué no probaba en lengua castellana sonetos y otras artes de trovas usadas por los buenos autores de Italia: y no solamente me lo dijo así livianamente, mas aún me rogó que lo hiciere... Así comencé a tentar este género de verso, en el cual hallé alguna dificultad por ser muy artificioso y tener muchas particularidades diferentes del nuestro. Pero fui poco a poco metiéndome concalor en ello. Mas esto no bastara a hacerme pasar muy adelante, si Garcilaso, con su juicio —el cual, no solamente en mi opinión, mas en la de todo el mundo ha sido tenido por cosa cierta— no me confirmara en esta mi demanda. Y así, alabándome muchas veces este propósito y acabándome de aprobar con su ejemplo, porque quiso él también llevar este camino, al cabo me hizo ocupar mis ratos en esto másfundadamente.
En ese mismo año de 1526, con motivo de las bodas de Carlos V con Isabel de Portugal, acompaña a la Corte en un viaje por varias ciudades españolas y se enamora platónicamente de una dama portuguesa de la reina, Isabel Freyre, que canta bajo el anagrama de Elisa en sus versos, que a ella son debidos. Dicha dama es también destinataria de los versos de su amigo, el poeta y...
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