Autocondensación Aldólica de Propanona en Condiciones Ácidas, Asistida por Química Verde
Páginas: 7 (1546 palabras)
Publicado: 11 de diciembre de 2013
Autocondensación Aldólica de Propanona en Condiciones
Ácidas, Asistida por Química Verde
RESUMEN
En el presente trabajo de investigación se reporta la síntesis del 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, mediante la reacción de autocondensación de la propanona en condiciones ácidas asistida por ultrasonido durante 12 horas y a temperatura ambiente por 8 días (192 horas) con una temperatura dereacción de 50°C. Los productos se caracterizaron por cromatografía de capa fina con el fin de observar el método más efectivo para la formación de un aldol.
Palabras clave: Condensación aldólica en medio acido, propanona, Química Verde.
INTRODUCCIÓN
El diseño y el desarrollo de diferentes moléculas orgánicas han permitido el avance de diferentes investigaciones. Las cuales inciden demanera directa en la vida del ser humano.
Una de las más antiguas reacciones, que ha sido una gran herramienta para el control estequiométrico, es la condensación aldólica1, la cual tiene importancia en los procesos de síntesis orgánica porque permite formar un enlace carbono-carbono entre dos moléculas más pequeñas mediante la reacción de condensación aldólica, formando un doble enlace que dalugar a la obtención de compuestos de α-β insaturadas, a partir de una aldehído y/o una cetona.
Las reacciones de condensación aldólica de aldehídos y cetonas también son utilizadas en síntesis químicas para la preparación de β-hidroxi aldehídos y β-hidroxi cetonas. Estos procesos son generalmente catalizados por bases, pero en algunos casos son llevados a cabo por ácidos.2
Sin embargo, lascetonas son menos reactivas que los aldehídos y dan un rendimiento muy bajo en la condensación aldólica. Así, dos moléculas de propanona condensan para formar el aldol correspondiente con un rendimiento del 2%.3
De igual manera, tienen aplicación en la industria, principalmente en la fabricación de polímeros vinílicos.
La condensación aldólica o autocondensación de la acetona o propanonaproduce inicialmente alcohol diacetona (DAA) cuyo nombre establecido por la IUPAC es 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, el cual se considera un solvente industrial muy utilizado debido a su bajo nivel de volatilidad, es un líquido incoloro, es completamente soluble en agua y en diversos solventes orgánicos, tiene funcionalidades de cetona y alcohol por lo que tiene especial utilidad en la industria derecubrimientos como disolvente del acetato de celulosa para dar soluciones con propiedades hidrofílicas. El DAA (Figura 1).4
Figura 1. Estructura química del DAA.
Hoy en día se busca la mejora continua en cada uno de los procesos químicos, desde el punto de vista económico así como medioambientalista. La química verde es una excelente alternativa paracoayudar en esta situación. En 1990 Paul T. Anastas y John C.5 Warner introdujo por primera vez el concepto de Química verde o química sustentable, como una excelente alternativa para hacer frente al problema de contaminación ambiental generada por las industrias químicas. De manera simple, la química verde tiene como objetivo el diseño y la aplicación de productos químicos y procesos que reduzcan oeliminen el uso y generación de substancias peligrosas. La química verde se basa en la premisa de que es mejor prevenir la formación de desecho que tratarlo una vez que sea formado.6
Para ello la Química Verde se fundamenta en doce principios, de los cuales, uno concierne a la eficiencia energética, siendo el uso del ultrasonido un método alternativo de activación en las reacciones químicas,ofreciendo múltiples ventajas en comparación con metodologías convencionales, como rendimientos altos, disminución de tiempos de reacción, disminución de subproductos indeseables, entre otros.
Algunas de las aplicaciones químicas del ultrasonido, es decir la sonoquímica, se extienden a varias áreas como la química orgánica y organometálica, ciencia de materiales, la química de alimentos y en la...
Ácidas, Asistida por Química Verde
RESUMEN
En el presente trabajo de investigación se reporta la síntesis del 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, mediante la reacción de autocondensación de la propanona en condiciones ácidas asistida por ultrasonido durante 12 horas y a temperatura ambiente por 8 días (192 horas) con una temperatura dereacción de 50°C. Los productos se caracterizaron por cromatografía de capa fina con el fin de observar el método más efectivo para la formación de un aldol.
Palabras clave: Condensación aldólica en medio acido, propanona, Química Verde.
INTRODUCCIÓN
El diseño y el desarrollo de diferentes moléculas orgánicas han permitido el avance de diferentes investigaciones. Las cuales inciden demanera directa en la vida del ser humano.
Una de las más antiguas reacciones, que ha sido una gran herramienta para el control estequiométrico, es la condensación aldólica1, la cual tiene importancia en los procesos de síntesis orgánica porque permite formar un enlace carbono-carbono entre dos moléculas más pequeñas mediante la reacción de condensación aldólica, formando un doble enlace que dalugar a la obtención de compuestos de α-β insaturadas, a partir de una aldehído y/o una cetona.
Las reacciones de condensación aldólica de aldehídos y cetonas también son utilizadas en síntesis químicas para la preparación de β-hidroxi aldehídos y β-hidroxi cetonas. Estos procesos son generalmente catalizados por bases, pero en algunos casos son llevados a cabo por ácidos.2
Sin embargo, lascetonas son menos reactivas que los aldehídos y dan un rendimiento muy bajo en la condensación aldólica. Así, dos moléculas de propanona condensan para formar el aldol correspondiente con un rendimiento del 2%.3
De igual manera, tienen aplicación en la industria, principalmente en la fabricación de polímeros vinílicos.
La condensación aldólica o autocondensación de la acetona o propanonaproduce inicialmente alcohol diacetona (DAA) cuyo nombre establecido por la IUPAC es 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, el cual se considera un solvente industrial muy utilizado debido a su bajo nivel de volatilidad, es un líquido incoloro, es completamente soluble en agua y en diversos solventes orgánicos, tiene funcionalidades de cetona y alcohol por lo que tiene especial utilidad en la industria derecubrimientos como disolvente del acetato de celulosa para dar soluciones con propiedades hidrofílicas. El DAA (Figura 1).4
Figura 1. Estructura química del DAA.
Hoy en día se busca la mejora continua en cada uno de los procesos químicos, desde el punto de vista económico así como medioambientalista. La química verde es una excelente alternativa paracoayudar en esta situación. En 1990 Paul T. Anastas y John C.5 Warner introdujo por primera vez el concepto de Química verde o química sustentable, como una excelente alternativa para hacer frente al problema de contaminación ambiental generada por las industrias químicas. De manera simple, la química verde tiene como objetivo el diseño y la aplicación de productos químicos y procesos que reduzcan oeliminen el uso y generación de substancias peligrosas. La química verde se basa en la premisa de que es mejor prevenir la formación de desecho que tratarlo una vez que sea formado.6
Para ello la Química Verde se fundamenta en doce principios, de los cuales, uno concierne a la eficiencia energética, siendo el uso del ultrasonido un método alternativo de activación en las reacciones químicas,ofreciendo múltiples ventajas en comparación con metodologías convencionales, como rendimientos altos, disminución de tiempos de reacción, disminución de subproductos indeseables, entre otros.
Algunas de las aplicaciones químicas del ultrasonido, es decir la sonoquímica, se extienden a varias áreas como la química orgánica y organometálica, ciencia de materiales, la química de alimentos y en la...
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