azocompuestos
Páginas: 4 (796 palabras)
Publicado: 16 de abril de 2013
Azocompuestos
Se denominan azocompuestos a aquellas sustancias en el que el grupo azo, -N=N-, tiene unidos a ambos lados grupos alquilo o arilo. El azocompuesto aromático más sencillo es elazobenceno, la sustancia fundamental de los colorantes azoicos.
El azobenceno C6H5-N=N- C6H5 se puede obtener como producto intermedio en la reducción del nitrobenceno, dependiendo del agente de reducción ydel transcurso de las reacciones secundarias; por ejemplo: por la oxidación del hidrazobenceno con nitrobenceno en exceso
C6H5-NH-NH- C6H5 + C6H5NO2 C6H5-N=N- C6H5+ C6H5NO+H2OObtención:
1- Por reducción del nitrobenceno con amalgama de sodio o hidruro de aluminio y litio:
2- Por oxidación de hidrazobenceno con una disolución de hipobromito sódico:
3- Porcondensación del nitrosobenceno con anilina en disolución de ácido acético: por este métodos se pueden preparar especialmente derivados asimétricos del azobenceno.
Propiedades:
El azobencenoforma laminillas rojoanaranjadas de punto de fusión 68°C (341 K) hierve sin descomposición a 293 °C (566 K) y con vapor de agua es bastante volátil. Apenas se disuelve en agua, pero lo hace fácilmenteen los disolventes orgánicos.
De forma análoga al azoxibenceno, el azobenceno existe también en dos isómeros Z-E. Por irradiación de una disolución de azobenceno con luz UV, la forma E, estable,que es la que se encuentra normalmente, se transforma en la forma Z, lábil, es una reacción de equilibrio, resultando un 15-40% de la forma Z, según el disolvente empleador:
La separación delos isómeros se consigue por cromatografía de absorción.
Copulación de sales de diazonio
Síntesis de azocompuestos:
En condiciones apropiadas, las sales de diazonio pueden reaccionar conciertos compuestos aromáticos para dar productos de formula general Ar-N=N-Ar’, llamados azocompuestos. En esta reacción, conocida como copulación se retiene el grupo diazonio en el producto al...
Se denominan azocompuestos a aquellas sustancias en el que el grupo azo, -N=N-, tiene unidos a ambos lados grupos alquilo o arilo. El azocompuesto aromático más sencillo es elazobenceno, la sustancia fundamental de los colorantes azoicos.
El azobenceno C6H5-N=N- C6H5 se puede obtener como producto intermedio en la reducción del nitrobenceno, dependiendo del agente de reducción ydel transcurso de las reacciones secundarias; por ejemplo: por la oxidación del hidrazobenceno con nitrobenceno en exceso
C6H5-NH-NH- C6H5 + C6H5NO2 C6H5-N=N- C6H5+ C6H5NO+H2OObtención:
1- Por reducción del nitrobenceno con amalgama de sodio o hidruro de aluminio y litio:
2- Por oxidación de hidrazobenceno con una disolución de hipobromito sódico:
3- Porcondensación del nitrosobenceno con anilina en disolución de ácido acético: por este métodos se pueden preparar especialmente derivados asimétricos del azobenceno.
Propiedades:
El azobencenoforma laminillas rojoanaranjadas de punto de fusión 68°C (341 K) hierve sin descomposición a 293 °C (566 K) y con vapor de agua es bastante volátil. Apenas se disuelve en agua, pero lo hace fácilmenteen los disolventes orgánicos.
De forma análoga al azoxibenceno, el azobenceno existe también en dos isómeros Z-E. Por irradiación de una disolución de azobenceno con luz UV, la forma E, estable,que es la que se encuentra normalmente, se transforma en la forma Z, lábil, es una reacción de equilibrio, resultando un 15-40% de la forma Z, según el disolvente empleador:
La separación delos isómeros se consigue por cromatografía de absorción.
Copulación de sales de diazonio
Síntesis de azocompuestos:
En condiciones apropiadas, las sales de diazonio pueden reaccionar conciertos compuestos aromáticos para dar productos de formula general Ar-N=N-Ar’, llamados azocompuestos. En esta reacción, conocida como copulación se retiene el grupo diazonio en el producto al...
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