Azocompuestos
Páginas: 13 (3142 palabras)
Publicado: 28 de septiembre de 2012
PRACTICA 2.
Azocompuestos (Anaranjado De Metilo).
Objetivo.
Que el alumno pueda ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento que se encuentran dentro de las propiedades químicas de las sales de diazonio y una vez efectuada la reacción de la diazoacion de la amina, emplear dicha sal como un intermediario para formar colorantes, y así determinar el rendimiento del colorante conayuda de la sal utilizada.
Generalidades
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, secaracteriza por la presencia del grupo azo
-N=N-
Como cromóforo, asociados a grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo.
La fabricación de los colorantes azo tiene lugar mediante la diazotación de una arilamina primaria, obteniéndose la sal de diazonio. Para la diazotación, se emplea ácido nitroso, que se obtiene por disolución de nitrito sódico en agua y posterior adición de ácido clorhídricoEsta se hace reaccionar con una amina aromática o un compuesto alcohólico, con objeto de formar el colorante. Esta reacción denominada de “acoplamiento” o “copulación”, se realiza en medio ácido en el caso de las aminas y en medio básico en el caso de alcoholes.
Toxicología
El grupo azo característico de los colorantes azoicos, es susceptible de reducirse, dando lugar a la formación de aminasaromáticas. Algunas de estas arilaminas aromáticas, tienen un potencial cancerígeno demostrable.
Proceso de reducción del grupo azo
R-N=N –R´ R-NH2 + R´-NH2 aminas aromáticas
R , R´= hidrocarburo aromático
En el caso de producirse la penetración de estos colorantes en nuestro organismo, supongamos a través de la saliva o el sudor humano, la reducción a aminas aromáticas, puede tener lugaren el interior del mismo (en la microflora intestinal y en las enzimas hepáticas) por acción de algunos de nuestros enzimas.
De este modo se podría afirmar que aquellos colorantes azo utilizados en la tintura de artículos textiles que contienen en su estructura una amina cancerígena, susceptible de ser liberada, poseen por sí mismos potencial cancerígeno.
LISTADO DE ARILAMINAS PROHIBIDAS |4-aminodifenilbencidina4-cloro-o-toluidina2-naftilaminao-amino-azo tolueno2-amino-4-nitro toluenop-cloro anilina2,4-diamino anisol4,4’-diamino difenil metano3,3’-dicloro bencidina3,3’-dimetoxi bencidina3,3’-dimetil bencidina | 3,3’-dimetil-4,4’-diaminodifenilmetanop-cresidina4,4’-metil-bis-(2-cloranilina)4,4’-oxidianilina4,4’-tiodianilinao-toluidina2,4-diaminotolueno2,4,5-trimetilaninlina4-aminoazobencenoo-anisidina |
Alcance de la directiva en los textiles
Abarca todos aquellos colorantes azoicos que mediante fragmentación reductora de uno o más grupos azoicos que puedan liberar una o más de las arilaminas listadas, en concentración superiores a 30 ppm en los artículos acabados, no podrán utilizarse en artículos textiles y de cuero que puedan entrar en contacto directo y prolongado con lapiel humana o la cavidad bucal, tales como:
* Prendas de vestir, ropa de cama, toallas, postizos, pelucas, sombreros, pañales y otros artículos sanitarios, sacos de dormir.
* Calzado, guantes, correas de reloj, bolsos, monederos/billeteros, carteras, fundas para sillas.
* Juguetes de tejido o cuero y juguetes revestidos detejido o cuero.
* Hilo y tejidos destinados al consumidorfinal
Por derogación, y hasta 1 de enero del 2005, esta disposición no se aplica a los artículos de tejido fabricados con fibras recicladas, si las aminas en cuestión son retiradas por los residuos resultantes de la tintura previa de las mismas fibras y si la concentración de aminas enumeradas que son retiradas es inferior al 70 ppm.
AITEX, dispone en sus laboratorios de los métodos...
Azocompuestos (Anaranjado De Metilo).
Objetivo.
Que el alumno pueda ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento que se encuentran dentro de las propiedades químicas de las sales de diazonio y una vez efectuada la reacción de la diazoacion de la amina, emplear dicha sal como un intermediario para formar colorantes, y así determinar el rendimiento del colorante conayuda de la sal utilizada.
Generalidades
Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado. La estructura química de este tipo de colorantes, secaracteriza por la presencia del grupo azo
-N=N-
Como cromóforo, asociados a grupos auxocromo de tipo amino o hidroxilo.
La fabricación de los colorantes azo tiene lugar mediante la diazotación de una arilamina primaria, obteniéndose la sal de diazonio. Para la diazotación, se emplea ácido nitroso, que se obtiene por disolución de nitrito sódico en agua y posterior adición de ácido clorhídricoEsta se hace reaccionar con una amina aromática o un compuesto alcohólico, con objeto de formar el colorante. Esta reacción denominada de “acoplamiento” o “copulación”, se realiza en medio ácido en el caso de las aminas y en medio básico en el caso de alcoholes.
Toxicología
El grupo azo característico de los colorantes azoicos, es susceptible de reducirse, dando lugar a la formación de aminasaromáticas. Algunas de estas arilaminas aromáticas, tienen un potencial cancerígeno demostrable.
Proceso de reducción del grupo azo
R-N=N –R´ R-NH2 + R´-NH2 aminas aromáticas
R , R´= hidrocarburo aromático
En el caso de producirse la penetración de estos colorantes en nuestro organismo, supongamos a través de la saliva o el sudor humano, la reducción a aminas aromáticas, puede tener lugaren el interior del mismo (en la microflora intestinal y en las enzimas hepáticas) por acción de algunos de nuestros enzimas.
De este modo se podría afirmar que aquellos colorantes azo utilizados en la tintura de artículos textiles que contienen en su estructura una amina cancerígena, susceptible de ser liberada, poseen por sí mismos potencial cancerígeno.
LISTADO DE ARILAMINAS PROHIBIDAS |4-aminodifenilbencidina4-cloro-o-toluidina2-naftilaminao-amino-azo tolueno2-amino-4-nitro toluenop-cloro anilina2,4-diamino anisol4,4’-diamino difenil metano3,3’-dicloro bencidina3,3’-dimetoxi bencidina3,3’-dimetil bencidina | 3,3’-dimetil-4,4’-diaminodifenilmetanop-cresidina4,4’-metil-bis-(2-cloranilina)4,4’-oxidianilina4,4’-tiodianilinao-toluidina2,4-diaminotolueno2,4,5-trimetilaninlina4-aminoazobencenoo-anisidina |
Alcance de la directiva en los textiles
Abarca todos aquellos colorantes azoicos que mediante fragmentación reductora de uno o más grupos azoicos que puedan liberar una o más de las arilaminas listadas, en concentración superiores a 30 ppm en los artículos acabados, no podrán utilizarse en artículos textiles y de cuero que puedan entrar en contacto directo y prolongado con lapiel humana o la cavidad bucal, tales como:
* Prendas de vestir, ropa de cama, toallas, postizos, pelucas, sombreros, pañales y otros artículos sanitarios, sacos de dormir.
* Calzado, guantes, correas de reloj, bolsos, monederos/billeteros, carteras, fundas para sillas.
* Juguetes de tejido o cuero y juguetes revestidos detejido o cuero.
* Hilo y tejidos destinados al consumidorfinal
Por derogación, y hasta 1 de enero del 2005, esta disposición no se aplica a los artículos de tejido fabricados con fibras recicladas, si las aminas en cuestión son retiradas por los residuos resultantes de la tintura previa de las mismas fibras y si la concentración de aminas enumeradas que son retiradas es inferior al 70 ppm.
AITEX, dispone en sus laboratorios de los métodos...
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