Bachiller Ec Ciencias Y Letras
Etino (acetileno)Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos a cíclicos es CnH2n-2 y su grado de instauración es dos. El acetileno o etino es los alquinos más simples, fue descubierto por Berthelot en 1862. |
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El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke.En una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
{latex}\normalsize{CaO+3C\longrightarrow{CaC_{2}+CO_{2}}}{/latex}
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.
{látex}\normalice CaC_{2}+2H_{2}O\longrightarrow{Ca(OH)_{2}+C_{2}H_{2}}{/látex}Capillin: Alquino con actividad fungicidaEl acetileno fue usado en laindustria para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas. Nomenclatura de Alquinos | | |
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo elsufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo máscercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay undoble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino |
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Propiedades físicas de Alquinos | | |
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a losalcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2. |
Propiedades químicas:
Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente.Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetil uro de sodio por ejemplo).
UsosEl acetileno (etino) es los alquinos de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras.A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho. Acidez de Alquinos | | |
El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.El Hidrógeno del propino es débilmenteácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleó fila.El propinil sodio generado en la reacción anterior puede actuar como nucleó filo atacando a halo alcanos primarios mediante mecanismo SN2.Las bases derivadas de alcoholes y agua son demasiado débiles para desprotonar los...
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