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Oxidación de alcoholes

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que segenera depende del número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrogenos a, de modoque puede perder uno de ellos para dar un aldehído,








ambos, para formar un ácido carboxílico.








(En condiciones apropiadas, veremos que elpropio aldehído puede oxidarse a ácido carboxílico.)
Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona.








Un alcoholterciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.)







Ya hemos explicadoestos productos de oxidación aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos -, y debemos reconocerlos por sus estructuras, auqnue aún no hayamos tratado gran parte de su química. Soncompuestos importantes, y su preparación por la oxidación de alcoholes es de gran valor en la síntesis orgánica.
El número de agentes oxidantes disponible para el químico orgánicoestá creciendo con enorme rapidez. Al igual que con todos los métodos sintéticos, el interés se centra en el desarrollo de reactivos altamente selectivos que operen sólo sobre ungrupo funcional de una molécula compleja, sin afectar a otros grupos funcionales que pudieran estar presentes.De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para oxidar alcoholes, sólopodemos considerar los más comunes, aquellos qeu contienen Mn (VI) o Cr (VI). En la sección 8.22 hemos estudiado el manganeso heptavalente en la forma de permanganato de...