Bachiller

15240-4445Universidad de Oriente
Núcleo de Bolívar
Unidad de Estudios Básicos
Área de Química.
HETEROCÍCLICOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS.

Ciudad Bolívar, Noviembre 2013.

Heterocíclicos.
Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los átomos distintos de carbonopresentes en el ciclo se denominan Heteroátomos, siendo más comunes los Heteroátomos de nitrógeno, oxígeno y azufre.
Clasificación.
Los heterociclos se clasifican según el heteroátomo y según los tamaños de anillo (principalmente pentagonales y hexagonales). También hay heterociclos con más de un heteroátomo (dos o más de nitrógeno, oxígeno y nitrógeno, azufre y nitrógeno, etc.). Tomando en cuenta lacantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados, y estos a su vez pueden ser aromáticos o no aromáticos. En otros casos, el anillo heterocíclico está acoplado a uno o más anillos bencénicos o alicíclicos; también se acoplan dos o más anillos heterocíclicos.
Nomenclatura.
La nomenclatura IUPAC para nombrar sistemas heterocíclicos de un solo ciclo sedivide en normas para determinar los prefijos según el heteroátomo presente y normas para el sufijo que indica el tamaño del anillo y si es saturado o insaturado.
Normas para determinar los prefijos según el heteroátomo presente:
Cuando hay varios heteroátomos, los prefijos se sitúan según el orden en que aparecen en la siguiente tabla:
Heteroátomo Prefijo
Oxígeno Oxa-
Azufre Tia-
SelenioSelena-
Nitrógeno Aza-
Fósforo Fosfa-
Arsénico Arsa-
Antimonio Estiba
Silicio Sila-
Boro Bora-
Cuando hay varios heteroátomos iguales, se indica su número mediante las partículas: di-, tri-, tetra-, etc.
La numeración de la posiciones se hace de acuerdo con la preferencia indicada en la tabla anterior.
Es necesario eliminar la “a” al final del prefijo si va seguida de vocal.
La presencia de Hen posiciones no insaturadas se indica con la posición, por ejemplo: 3-H.
Los compuestos parcialmente insaturados se indican como “dihidro-”, “tetrahidro-”, etc. derivados de los insaturados.
Sufijos que indican el tamaño del anillo y si es saturados o insaturados
N° de
átomos Insaturado
(con N) Insaturado
(sin N) Saturado
(con N) Saturado
(sin N)
3 -irina -ireno -iridina -irano
4 -eto-eto -etidina -etano
5 -ol -ol -olidina -olano
6 -ina -ino -inano -ano
7 -epina -epino -epano -epano
8 -ocina -ocino -ocano -ocano
9 -onina -onino -onano -onano
10 -ecina -ecino -ecano -ecano
Heterocíclicos insaturados con un heteroátomo.
Algunos heterocíclicos de este grupo son:
Fosforina 4H-tiopirano
TelurofenoSelenofenoHeterocíclicos insaturados con dos heteroátomos.
Algunos ejemplos de estos grupos son:

1H-imidazol 1H-pirazol Isotiazol Isoxazol

1,3-oxazol 2,3-dihidro-1,3-oxazolPirazina Piridazina 1,4-oxazepina 5,6-dihidro-4H-1,3-diazepina.
Heterocíclicos pentagonales con dos heteroátomos.
Existen un gran número de compuestos pentagonales insaturados con un solo heteroátomo, pero los más frecuentes y de mayor interés son furano, tiofenoy pirrol. Estos son compuestos polares debido a la distribución electrónica en el anillo por efecto del heteroátomo que poseen.

Furano. Tiofeno. Pirrol.
Heterocíclicos hexagonales con dos heteroátomos.
En este grupo resalta la pirimidina, la cual contiene en su anillo hexagonal dos átomos de...