Bachiller


ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO
FUMÁRICO
Maldonado P.; Morales S.; Calderón E.; Rodriguez L.; Ortega A.; Escobar J
gata_paulish@hotmail.com, santiagodmorales@hotmail.com, ewika007@hotmail.com, luix.-1@hotmail.com, afortega1@utpl.edu.ec, jiescobar@utpl.edu.ec


Resumen:
Para la realización de la siguiente práctica se partió de la disolución de ácido maleico y ácido clorhídrico(catalizador), en donde hay un cambio desde un isómero cis a un trans, convirtiéndose así en un compuesto termodinámicamente más estable. Después de realizar el procedimiento adecuado, se obtendrá como producto el ácido fumárico (isómero trans), al cual se lo determina por su aspecto, en donde es notable la formación de cristales de color blanquecino brillante, además de su rendimiento, obtenido porel cociente del peso del ácido fumárico en seco y los gramos utilizados previamente de ácido maleico. No obstante, al utilizar el aparato de Fisher Jhons, se puede definir el punto de fusión de lo obtenido y la pureza en la diferencia de los grados centígrados de la temperatura en la que se ha fusionado, comparándola con los datos reales del ácido fumárico.
Palabras clave: Isomerizacióncis-trans, ácido maleico, ácido fumárico, punto de fusión, cristalización.
Abstract:
For the achievement of the following practice it broke of the maleic acid dissolution and hydrochloric acid (catalyst), where there is a change from an isomer cis to a trans, turning this way into a thermodynamically stabler compound. After realizing the suitable procedure, the fumaric acid will be obtained like aproduct of isomer trans, to which one determines it for its aspect, where there is notable the formation of glazing of brilliant whitish color, in addition to its yield obtained by the quotient of the weight of the fumaric acid overland and the grams used previously of maleic acid. however, on having used the device of Fisher Jhons, it is possible to define the melting point of the obtained and thepurity in the difference of the degrees centigrade of the temperature in which it has fused, comparing it with the real information of the fumaric acid.
Keyword: isomerization cis-trans, maleic acid, fumaric acid, melding point, crystallisation.
Introducción:
Muchas sustancias que contienen dobles enlaces Carbono-Carbono pueden existir como isómeros cis y trans. Estos tienen propiedades físicasclaramente distintas; es más sencillo efectuar la transformación en este sentido que en el contrario, ya que el isómero trans es el más estable termodinámicamente. El ácido maleico (un compuesto cis), se convierte en el correspondiente isómero trans, el ácido fumárico, mediante el uso de un catalizador ácido. En la primera etapa, el ácido se adiciona al doble enlace para dar un carbocatión, estepierde un protón conduciendo no al isómero cis sino al trans. (Lian, Mao, Ye, & Miao, 1999).

Metodología:
En la balanza analítica pesamos 10,011g de ácido maleico y se los colocó en el Erlenmeyer de 25 ml, añadimos 19,45 ml de ácido clorhídrico y 10,5 ml de agua destilada y aforamos a 30ml en un balón de 100ml. Seguido se procedió a ubicar la manta de calefacción un vaso con agua para disolverla mezcla depositada en el Erlenmeyer a baño maría. Agitamos vigorosamente para diluir la mezcla. Luego del transcurso de 30 minutos a partir del punto ebullición, apagamos la manta, retiramos el precipitado y dejamos enfriar a temperatura ambiente por falta de tiempo se lo enfrió colocando alrededor del vaso de precipitación agua fría.
Procedimos a llevar el precipitado a la bomba de succión parafiltrar al vacío y separar el ácido fumárico del ácido clorhídrico, dejamos secar hasta el siguiente día en la cabina de secado para eliminar toda la humedad del ácido fumárico. Y por último medimos el punto de fusión con el aparato de Fisher Jhons.
Resultados y discusiones:

Punto de fusión
207 a 209 ◦C
Porcentaje de humedad
11.77%
Rendimiento
46.95%
Peso ácido fumárico húmedo
5.32...