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Cetona (química)

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Cetona (química)
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de
carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.[1]Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombranagregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo:
2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido conun doble enlace covalente a un átomo de
oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos,
aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas
suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones porefecto inductivo.

Clasificación
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo
contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente
con otro.
• Isomería
• Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de
carbono.

La propanona (comúnmente llamadaacetona) es
la cetona más simple.

• Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
• Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrarlos cetonas tenemos dos alternativas:
• El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo
oxo-.
• Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra
cetona.

Cetona (química)

Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que losalcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que losaldehídos. Sólo pueden ser
oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor
número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens
para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.

SíntesisPor cambio de grupo funcional
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Oxidación de alcoholes secundarios
Hidratación de alquinos
Hidrólisis de dihalogenuros geminales
Reacción de Nef

Por unión de esqueletos de carbono
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Síntesis de Gilman
Síntesis de Weinreb
Síntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reacción de HaworthCondensación aciloínica
Síntesis de Bally-Scholl
Transposición benzoínica
Síntesis de Blaise
Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
Cicloadición de una cetena con olefinas
Reacción de Diels Alder con cetenas
Ciclización de Ruzicka
Reacción de Dakin–West
Reactivos de Grignard con nitrilos
Reacción de Darzens
Reacción de...