Bachiller

UNIDAD V
ALQUENOS



1. Definición. Son hidrocarburos alifáticos insaturados donde al menos dos átomos de carbono comparten un doble enlace, el cual es su grupo funcional. Poseen menos hidrógenos que el máximo posible, por lo que se les llama insaturados, y su fórmula general es CnH2n. Presentan hibridación sp2, geometría trigonal plana con ángulos aproximados de enlace de 120º.



2.Propiedades Físicas. Presentan propiedades físicas semejantes a los alcanos correspondientes.


• Puntos de Fusión y de Ebullición. Presentan una variación similar a los alcanos. Es decir, para los alquenos no ramificados, aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Por otro lado, para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo y punto defusión más elevado.
Entre isómeros cis-trans:
|Isómero |Puntos de Ebullición|Puntos de Fusión |
|cis |Presentan pequeños momentos dipolares; sus momentos de enlace no se anulan. |mayor |menor |
| |Se acomodan imperfectamente en el retículo cristalino.| | |
|trans |Momento dipolar neto: cero; pues sus momentos de enlace se anulan. |menor |mayor |
| |Son más simétricos, se acomodan mejor en una red cristalina. | | |


Por ejemplo. 
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•Solubilidad. Se disuelven en disolventes no polares o poco polares como benceno, éter, cloroformo, entre otros. En general, son insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno; sin embargo, los dos primeros de la serie (eteno, propeno) son algo solubles en agua porque los hidrógenos de ésta son débilmente atraídos por la nube pi (() que no presentaimpedimento estérico.
• Densidad. Son menos densos que el agua, comprenden entre 0.6 y 0.7 g/cm3.
• Estabilidad. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.
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3. Métodos de Obtención. Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en laindustria petrolera: por la Desintegración o Pirólisis de Alcanos, principalmente, etileno, propileno y los butilenos.


Alquenos puros más complejos se deben preparar aplicando cualquiera de los siguientes métodos:


• Deshalogenación de dihalogenuros vecinales.
Reacción General.
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La deshalogenación de dihalogenuros vecinos está muy limitada por el hecho de que esos dihalogenuros sepreparan generalmente a partir de alquenos. Sin embargo, puede ser útil transformar un alqueno en un dihalogenuro mientras se realiza algún cambio en otra parte de la molécula, y después regenerar el alqueno al tratar el dihalogenuro con Zn; este procedimiento se conoce como protección del doble enlace.


• Reducción de Alquinos.
Reacción General.


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La reducción de alquinosse produce por adición y, dado que tal adición, a menudo, puede controlarse para producir un alqueno cis o trans según se desee, los alquinos son intermediarios importantes en la síntesis de alquenos cis o trans estereoquímicamente puros.

• Deshidrohalogención de Halogenuros de Alquilo.
Reacción General.

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• Deshidratación de Alcoholes.
Reacción General.
[pic]Los más utilizados son la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (promovida por una base) y la deshidratación de alcoholes (catalizada por un ácido). Ambos métodos implican la eliminación de átomos o grupos de átomos entre carbonos vecinos para poder conseguir el doble enlace carbono-carbono (partiendo de moléculas que sólo tienen enlaces simples), es decir, se basan en reacciones...