Baquelita

Laboratorio de Química Orgánica Aplicada.

Práctica 9. Polímeros y Plásticos de Ingeniería.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA # 9

POLÍMEROS Y PLÁSTICOS DE INGENIERÍA: SÍNTESIS DE BISFENOL A
POLÍMEROS TERMOFIJOS
RESINAS FENOL-FORMALDEHÍDO: SÍNTESIS DE BAQUELITA Y NOVOLAC
RESINAS POLIÉSTER: SÍNTESIS DE GLIPTAL

OBJETIVOS
Al concluir la práctica el alumno serácapaz de:
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Diferenciar las reacciones de condensación de las de adición
Distinguir los polímeros de crecimiento de cadena de los de crecimiento por pasos y los polímeros termoplásticos
de los termofijos.
Efectuar y explicar la reacción de Friedel-Crafts modificada (SEA) de acetona con fenol para la síntesis de bisfenol
A.
Observar y reconocer como se puedeaprovechar el tener una solución demasiado concentrada (sobresaturada) para
impedir la cristalización del un soluto.
Describir los usos, importancia y riesgos que tiene el bisfenol A como materia prima en la industria de polímeros,
en resinas epoxi, plásticos de ingeniería, plásticos de alto desempeño y plásticos reforzados (polímeros compuestos)
y apreciar algunas de las características particularesde estos polímeros especializados.
Estimar la estrecha relación que existe entre estructura, propiedades y usos.

INFORMACION GENERAL

Síntesis de bisfenol A
El bisfenol A [2,2-bis-(p-hidroxifenil)propano o 4,4'-isopropilidendifenol] se obtiene por condensación de dos
moléculas de fenol con una de acetona en presencia de ácido clorhídrico con cloruro de zinc (reactivo de Lucas) comocatalizador.
Las reacciones de condensación son aquellas en las que dos o más moléculas reaccionan entre si, uniéndose para formar
una molécula mayor, perdiendo simultáneamente alguna molécula pequeña como H2O, NH3, R-OH, etc. En las
reacciones de adición se forman moléculas mayores a partir de dos o más moléculas, pero, a diferencia de las
condensaciones, no hay pérdida de moléculas pequeñas.
En elcaso de la formación del bisfenol A la condensación ocurre con la pérdida de una molécula de agua, formada por
la salida del oxígeno de la molécula de acetona y de los dos hidrógenos p- de las dos moléculas de fenol, quedando de
este modo los dos anillos aromáticos unidos al carbono central de la cadena de propilideno. Además del isómero p-,p'-,
que es el producto principal, se forma comosubproducto el isómero o-,p'-.

Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Universidad Iberoamericana.

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Esta reacción consiste en dos sustituciones electrofílicas aromáticas, tipo Friedel-Crafts, consecutivas. En la primera
SEA el electrófilo es el carbono del carbonilo protonado (a), enel cual se ha intensificado el carácter positivo; este
carácter electrofílico es muy débil por lo que la reacción de SEA (b) sólo ocurre con compuestos aromáticos muy
activados como el fenol. El oxhidrilo formado (c) se protona y el ión oxonio (d) recupera la neutralidad al eliminarse
una molécula de agua, dejando un carbocatión (e), el cual es el electrófilo, también débil, que por una segundaSEA (f)
reacciona con una nueva molécula de fenol para dar el bisfenol A. El mecanismo detallado se muestra a continuación:

Repercusión de la geometría del bisfenol A en sus propiedades y usos
Por comodidad escribimos "lineal" (con ángulos de 180o y 90o) la estructura del bisfenol A pero, para entender mejor su
comportamiento en la cristalización y sobre todo como parte de un polímero, hayque recordar que el carbono central
tiene hibridización sp3 con ángulos de 109o, de tal forma que la molécula en realidad tiene una estructura "doblada" en la
que la simetría, aunque es bastante alta, es menor de lo que sería si fuera lineal.

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