Baquelita
Páginas: 6 (1496 palabras)
Publicado: 17 de noviembre de 2014
FUNDAMENTO
Etapas involucradas en la formación de baquelita
Se obtiene por copolimerización entre el fenol y el metanal (formaldehído). Se forman cadenas que se unen entre sí debido al grupo hidroximetil en posición “para”.
Se utiliza como cubierta en diferentes electrodomésticos, como televisores...
La resina fenol-formaldehído es una resina sintética termoestable, obtenida comoproducto de la reacción de los fenoles con elformaldehído. A veces, los precursores son otros aldehídos u otro fenol. Las resinas fenólicas se utilizan principalmente en la producción de tableros de circuitos. Ellos son más conocidos sin embargo, para la producción de productos moldeados como bolas de billar, encimeras de laboratorio, revestimientos y adhesivos. Un ejemplo bien conocido esla Baquelita, el más antiguo material industrial de polímeros sintéticos.
Formación y estructura
El fenol es reactivo frente a formaldehído en el sitio de "orto" y "para" (sitios 2, 4 y 6) que permite hasta 3 unidades de formaldehído para insertarse en el anillo. La reacción inicial en todos los casos implica la formación de un fenol hidroximetilo:
HOC6H5 + CH2O → HOC6H4CH2OH
El grupo hidroximetilo escapaz de reaccionar con cualquier otro sitio orto o para libre, o con otro grupo hidroximetilo. La primera reacción da un puente de metileno, y el segundo forma un puente éter:
HOC6H4CH2OH + HOC6H5 → (HOC6H4)2CH2 + H2O
El difenol (HOC6H4)2CH2 (a veces llamado un "dímero") es llamado bisfenol F, el cual es un monómero importante en la producción de resinas epoxi. El bisfenol-F se puede vincularaún más generando tri- y tetra- y superiores oligómeros de fenol.
2 HOC6H4CH2OH → (HOC6H4CH2)2O + H2O
Aplicaciones
Las resinas fenólicas se encuentran en infinidad de productos industriales. Los laminados fenólicos se realizan mediante la impregnación de una o más capas de un material de base, tales como papel, fibra de vidrio o de algodón con resina fenólica y el laminado de la resinasaturada de material base bajo calor y presión. La resina polimeriza (cura) completamente durante este proceso. La elección de material base depende de la aplicación prevista del producto terminado. Los fenólicos de papel se utilizan en la fabricación de componentes eléctricos. Los fenólicos de vidrio son especialmente adecuados para su uso en el mercado de rodamiento de alta velocidad. Losfenólicos micro-globos son utilizados para el control de la densidad. Las Bolas de billar, así como las bolas de muchos otros juegos de balón de mesa también están hechos de resina de fenol-formaldehído. Otras importantes aplicaciones industriales de las resinas fenólicas son la fabricación de Materiales de Fricción, Materiales Abrasivos (rígidos y flexibles), Materiales Refractarios, AislamientosAcústicos y Térmicos, Filtros para automoción, etc.
El falsificador holandés Han van Meegeren mezcló el fenol formaldehído con sus pinturas de aceite antes de hornear el lienzo terminado con el fin de simular el secado de una pintura en siglos.
REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anilloaromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromático tenemos:
a) Halogenación.
b) Nitración.
c) Sulfonación.
d) Alquilación de Friedel.Crafts.
Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se pueden producir transposiciones.
e) Acilación de Friedel-Crafts.
f) Reacciones de derivadosdel benceno (Efecto de la orientación).
En las reacciones de los derivados bencénicos la posición donde reacciona el electrófilo vendrá determinada por el carácter del grupo ya presente en el anillo aromático y que resumimos a continuación:
Carácter activante y orientador orto-para : -R; -OR; -OH; -NR2 y – O-.
Carácter desactivante y orientador meta : -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R....
Etapas involucradas en la formación de baquelita
Se obtiene por copolimerización entre el fenol y el metanal (formaldehído). Se forman cadenas que se unen entre sí debido al grupo hidroximetil en posición “para”.
Se utiliza como cubierta en diferentes electrodomésticos, como televisores...
La resina fenol-formaldehído es una resina sintética termoestable, obtenida comoproducto de la reacción de los fenoles con elformaldehído. A veces, los precursores son otros aldehídos u otro fenol. Las resinas fenólicas se utilizan principalmente en la producción de tableros de circuitos. Ellos son más conocidos sin embargo, para la producción de productos moldeados como bolas de billar, encimeras de laboratorio, revestimientos y adhesivos. Un ejemplo bien conocido esla Baquelita, el más antiguo material industrial de polímeros sintéticos.
Formación y estructura
El fenol es reactivo frente a formaldehído en el sitio de "orto" y "para" (sitios 2, 4 y 6) que permite hasta 3 unidades de formaldehído para insertarse en el anillo. La reacción inicial en todos los casos implica la formación de un fenol hidroximetilo:
HOC6H5 + CH2O → HOC6H4CH2OH
El grupo hidroximetilo escapaz de reaccionar con cualquier otro sitio orto o para libre, o con otro grupo hidroximetilo. La primera reacción da un puente de metileno, y el segundo forma un puente éter:
HOC6H4CH2OH + HOC6H5 → (HOC6H4)2CH2 + H2O
El difenol (HOC6H4)2CH2 (a veces llamado un "dímero") es llamado bisfenol F, el cual es un monómero importante en la producción de resinas epoxi. El bisfenol-F se puede vincularaún más generando tri- y tetra- y superiores oligómeros de fenol.
2 HOC6H4CH2OH → (HOC6H4CH2)2O + H2O
Aplicaciones
Las resinas fenólicas se encuentran en infinidad de productos industriales. Los laminados fenólicos se realizan mediante la impregnación de una o más capas de un material de base, tales como papel, fibra de vidrio o de algodón con resina fenólica y el laminado de la resinasaturada de material base bajo calor y presión. La resina polimeriza (cura) completamente durante este proceso. La elección de material base depende de la aplicación prevista del producto terminado. Los fenólicos de papel se utilizan en la fabricación de componentes eléctricos. Los fenólicos de vidrio son especialmente adecuados para su uso en el mercado de rodamiento de alta velocidad. Losfenólicos micro-globos son utilizados para el control de la densidad. Las Bolas de billar, así como las bolas de muchos otros juegos de balón de mesa también están hechos de resina de fenol-formaldehído. Otras importantes aplicaciones industriales de las resinas fenólicas son la fabricación de Materiales de Fricción, Materiales Abrasivos (rígidos y flexibles), Materiales Refractarios, AislamientosAcústicos y Térmicos, Filtros para automoción, etc.
El falsificador holandés Han van Meegeren mezcló el fenol formaldehído con sus pinturas de aceite antes de hornear el lienzo terminado con el fin de simular el secado de una pintura en siglos.
REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anilloaromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromático tenemos:
a) Halogenación.
b) Nitración.
c) Sulfonación.
d) Alquilación de Friedel.Crafts.
Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se pueden producir transposiciones.
e) Acilación de Friedel-Crafts.
f) Reacciones de derivadosdel benceno (Efecto de la orientación).
En las reacciones de los derivados bencénicos la posición donde reacciona el electrófilo vendrá determinada por el carácter del grupo ya presente en el anillo aromático y que resumimos a continuación:
Carácter activante y orientador orto-para : -R; -OR; -OH; -NR2 y – O-.
Carácter desactivante y orientador meta : -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R....
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