Basicidad de aminas y arilaminas


Basicidad de Aminas y Arilaminas
Las aminas actúan como bases al donar el par solitario a un aceptador adecuado. Reaccionan con ácidos por la transferencia de un protón para formar sales deamonio:


La diferencia entre ambas tendencias se debe a la presencia de puentes de hidrógeno entre los protones del NH y las moléculas de agua; en la fase gaseosa los puentes de hidrógeno no puedenformarse.
Los grupos R estabilizan el ion amonio debido a los efectos inductivos, que tienden a disperzar la carga positiva del nitrógeno. La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantespermite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas
Las aminas son más básicas que los alcoholes, éteres, etc., por la misma razón que el amoniaco es más básico que elagua: el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno y puede acomodar mejor la carga positiva del ion.
Una amina alifática es más básica que el amoniaco, porque losgrupos alquilo liberadores de electrones tienden a dispersar la carga positiva del ion amonio sustituido, estabilizándolo de una manera imposible para el ion amonio nosustituido. Por consiguiente, un ion amonio es estabilizado por liberación de electrones del mismo modo que un carbocatión También podemos considerar que un grupo alquilo empujaelectrones hacia el nitrógeno, dejando así más disponible al cuarto par para ser compartido con un ácido. (Las diferencias en basicidad entre aminas alifáticas primarias,secundarias y terciarias se deben a una combinación de factores y de solvatación.)
La baja basicidad de las aminas aromáticas se debe, por tanto, al hecho de que la aminase estabiliza por resonancia más que el ion.
Además, podemos decir que la anilina es una base más débil que el amoniaco, porque el cuarto par de electrones se encuentra...