Basicidad- NUcleofilia

DIFERENCIAS
BASICIDAD
NUCLEOFILIA
Es un concepto termodinámico.
Está determinada por la constante de equilibrio entre un reactivo y su ácido conjugado.
Se define como la capacidad de uncompuesto para formar un enlace con un protón en una reacción ácido-base.
Es un concepto cinético.
Está determinada por la velocidad con la que una base de Lewis ataca un centro electro deficiente.
Sedefine como la capacidad de una base de Lewis para formar un enlace con un átomo de carbono electrófilo en una reacción de sustitución.
SEMEJANZAS
Se presentan en compuestos con carga neta negativa ocon pares electrónicos sin enlazar.
Ambas indican la capacidad de un compuesto de ceder pares electrónicos a otro y formar un nuevo enlace.
En la mayoría de los casos, mayor basicidad implica mayornucleofilia.

Propiedades que afectan la nucleofilia en reacciones tipo SN2.
Nucleófilo: dado que la nucleofilia depende de la disponibilidad electrónica de un compuesto, los nucleófilos cargadosnegativamente son mejores que aquellos con carga neutra y pares electrónicos no enlazantes debido a que los primeros son menos estables y, en consecuencia, más proclives a reaccionar. En cuanto a loshalógenos, son mejores nucleófilos aquellos con un mayor tamaño pues de esta manera se ejerce una menor atracción entre los electrones de valencia y el núcleo y es más factible que se forme un enlaceen la reacción.
Sustrato: sustratos más voluminosos disminuyen la velocidad de la reacción de sustitución al efectuar un mayor efecto de repulsión o impedimento estérico que ralentiza el ataque delnucleófilo. De allí que las reacciones de sustitución bimolecular se lleven a cabo con mayor rapidez para el metilo y sustratos primarios que en sustratos secundarios (que reaccionan lentamente) oterciarios (que no reaccionan a través del mecanismo en discusión).
Grupo saliente: los grupos salientes más indicados para una reacción de sustitución efectuada a gran velocidad, son aquellos aniones...